Question

3．現有A、B、C、D、E、F、G、H 8種有機物，存在如圖所示的轉化關系：

已知：i．羥基連在雙鍵碳原子上時，易自動發生下列轉化：
ii．A、B的分子式分別為C₄H₆O₂、CxHxO₂
iii．B的相對分子質量為162
請回答下列問題：
（1）G的分子構型為直線型，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂
（2）寫出下列反應的反應類型：反應①取代反應，反應③加成反應
（3）F是生產高分子光阻劑的主要原料，F具有如下特點：
i．遇氯化鐵溶液顯紫色
ii．能發生加聚反應生成H
iii．含苯環且苯環上的一氯代物只有兩種
根據F→H的轉化，寫出H的結構簡式
（4）與A具有相同官能團的同分異構體，除A外還有4種
（5）B與氫氧化鈉溶液共熱時發生反應的化學方程式為．

Answer 1

分析 通過反應的條件和信息可知：A的分子式為C₄H₆O₂，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C與新制的Cu（OH）₂反應后也生成E，從而可知物質C、D中含有相同的碳原子數，即各有2個碳原子．C能與新制的Cu（OH）₂反應生成E，所以E中應含有羧基，則E為乙酸，C為乙醛．從A的分子式可知A的不飽和度為2，即除了酯基外應含有一個C=C，A的結構簡式為CH₂=CHOOCCH₃．G能與水在HgSO₄作用下得到乙醛，故G為乙炔．B的分子式為CxHxO₂，又由于相對分子質量為162，即12x+x+32=162，可以求出x=10，則其分子式為C₁₀H₁₀O₂．由B在酸性條件下水解得到乙酸，故另一種物質F中只有8個碳原子，從B的分子式可知，B的不飽和度為6，故F的不飽和度為5，能使FeCl₃發生顯色反應故含有酚羥基，即除了苯環外應含有C=C雙鍵結構，苯環上的一氯代物只有兩種，所以酚羥基與C=C雙鍵結構處于對位，則B為，F為，（3）中F發生加聚反應得到H為，據此解答．

解答 解：通過反應的條件和信息可知：A的分子式為C₄H₆O₂，水解得到C和D，D酸化后得到E，而C與新制的Cu（OH）₂反應后也生成E，從而可知物質C、D中含有相同的碳原子數，即各有2個碳原子．C能與新制的Cu（OH）₂反應生成E，所以E中應含有羧基，則E為乙酸，C為乙醛．從A的分子式可知A的不飽和度為2，即除了酯基外應含有一個C=C，A的結構簡式為CH₂=CHOOCCH₃．G能與水在HgSO₄作用下得到乙醛，故G為乙炔．B的分子式為CxHxO₂，又由于相對分子質量為162，即12x+x+32=162，可以求出x=10，則其分子式為C₁₀H₁₀O₂．由B在酸性條件下水解得到乙酸，故另一種物質F中只有8個碳原子，從B的分子式可知，B的不飽和度為6，故F的不飽和度為5，能使FeCl₃發生顯色反應故含有酚羥基，即除了苯環外應含有C=C雙鍵結構，苯環上的一氯代物只有兩種，所以酚羥基與C=C雙鍵結構處于對位，則B為，F為，（3）中F發生加聚反應得到H為．
（1）G為HC≡CH，分子構型為直線型，B的分子式為C₁₀H₁₀O₂，故答案為：直線型；C₁₀H₁₀O₂；
（2）反應①屬于取代反應，反應③屬于加成反應，故答案為：取代反應；加成反應；
（3）由上述分析可知，F為加聚反應生成H為：，故答案為：；
（4）與A（CH₂=CHOOCCH₃）具有相同官能團的同分異構體，除A外還有：CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂共4種，故答案為：4；
（5）和NaOH溶液共熱反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，注意對信息的理解，根據有機物分子式與反應條件進行推斷，解這類題目的關鍵是看懂信息，熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．