Question

【題目】異戊巴比妥是臨床常用的鎮靜催眠藥物，它的一種同系物G的合成路線如下（部分反應條件和試劑略）：

回答下列問題：

(1)化合物A的名稱是__________________。

(2)化合物D中含有兩個羧基，寫出下列反應的化學方程式（需注明反應條件）。

反應①：___________________。

反應②：____________________。

D與乙二醇發生縮聚反應：________________。

(3)反應⑥除生成G外，另一個有機產物的結構簡式為_____________。

(4)反應⑤的反應類型為_____________。異戊巴比妥的結構簡式如下圖，與G的合成僅在起始原料和反應⑤中加入的反應物不同，則異戊巴比妥的起始原料和反應⑤中加入的反應物分別為_________、_________。

Answer 1

【答案】 1，3-二溴丙烷 BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O CH3CH2OH 取代反應

【解析】在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B為，B中羥基被氧化為醛基，則C為OHCCH2CHO，C進一步氧化生成D為HOOCCH2COOH，D與乙醇發生酯化反應生成E，E為。

(1)化合物A為，名稱為1，3-二溴丙烷，故答案為：1，3-二溴丙烷；

(2)化合物D 為HOOCCH2COOH，反應①為在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成，反應的方程式為BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr；反應②為HOCH2CH2CH2OH的催化氧化，反應的方程式為HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O；HOOCCH2COOH與乙二醇發生縮聚反應的方程式為，故答案為：BrCH2CH2CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2CH2OH + 2NaBr；HOCH2CH2CH2OH+O2 OHCCH2CHO + 2H2O；；

(3)反應⑥是與發生的取代反應，除生成G外，另一個有機產物為CH3CH2OH，故答案為：CH3CH2OH；

(4)反應⑤與的取代反應；比較異戊巴比妥()與G()的結構可知，區別在，因此合成僅在起始原料和反應⑤中加入的反應物不同，則異戊巴比妥的起始原料和反應⑤中加入的反應物為，反應⑤中加入的反應物為，故答案為：取代反應；；。