Question

12．已知工業上用乙烯直接氧化得乙醛，羧酸中與羧基相連接的碳原子（稱為α碳原子）上的氫原子被鹵素取代生成一鹵代酸，如：
，
現用乙烯和無機原料合成E：

試推斷：
（1）寫出B、C的結構簡式：BCH₃COOHCClCH₂COOH
（2）寫出有關反應的化學方程式：
①A發生銀鏡反應CH₃CHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．②D→E2HOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

Answer 1

分析 乙烯直接氧化得A為CH₃CHO，乙醛進一步氧化得到B為CH₃COOH，結合信息可知，乙酸與氯氣發生取代反應生成C為ClCH₂COOH，C發生鹵代烴水解、再酸化得到D為HOCH₂COOH，D發生酯化反應生成環酯E，據此解答．

解答 解：乙烯直接氧化得A為CH₃CHO，乙醛進一步氧化得到B為CH₃COOH，結合信息可知，乙酸與氯氣發生取代反應生成C為ClCH₂COOH，C發生鹵代烴水解、再酸化得到D為HOCH₂COOH，D發生酯化反應生成環酯E．
（1）由上述分析可知，B為CH₃COOH，C為：ClCH₂COOH，故答案為：CH₃COOH；ClCH₂COOH；
（2）①A發生銀鏡反應方程式為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
②D→E的反應方程式為：2HOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Ag（NH₃）OH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
2HOCH₂COOH$→_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，難度不大，結合給予的信息、發生的反應，利用順推法進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，有利于基礎知識的鞏固．