Question

（18分）某種芳香族化合物A由碳、氫、氧三種元素組成，經測定碳、氫的質量分數分別為73.2%和7.32%。
（1）A的分子式是        。
（2）已知：
ⅰ. （R₁、R₂、R₃代表烴基）
ⅱ.
又知，A在一定條件下能發生如下轉化，某些生成物（如H₂O等）已略去。
請回答：
①步驟Ⅰ的目的是               ；
②若G的相對分子質量是44，則E的結構簡式是        ；
③ F→H的反應類型是         ；
④ F在一定條件下可發生分子內酯化反應，生成含七元環結構的M。請寫出該反應的化學方程式                          ；
⑤A的結構簡式是               ；
上述轉化中B→D的化學方程式是                    。
（3）已知A的某種同分異構體N具有如下性質：
①N與FeCl₃反應，溶液呈紫色；
②N在一定條件下可發生銀鏡反應，N與H₂在苯環側鏈上按照物質的量之比1:1作用后的生成物不能發生消去反應；
③在通常情況下，1molN最多能與1molBr₂(濃溴水)發生取代反應；
④N分子中苯環上的取代基上無支鏈且只有三個支鏈；
N可能的結構有______種，請寫出其中一種的結構簡式               。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂
（2）①保護酚羥基    ②HCOOH；    ③縮聚反應
④ 
⑤，
（3）3種，等

此題的突破在，由H的結構簡式可知，F的結構簡式為：，D的結構簡式為：；B的結構簡式為：；
由C→E→G分析，C中含有—CHO被新制氫氧化銅氧化為E，則E中含有—COOH，而E又能被被新制氫氧化銅氧化為G，則E中仍含有—CHO，且，G的相對分子質量為44，即G為CO₂氣體，反推得E為HCOOH；C為HCHO；進而可求得A的結構簡式為；
很明顯，步驟I的作用是保護酚羥基不被氧化。