Question

有機化合物A經李比希法測得其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧；現代儀器分析有機化合物的分子結構有以下三種方法。
方法一：用質譜法分析得知A的相對分子質量為150。
方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3。
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如下圖

試填空：
（1）A的分子式為____________________。
（2）A的結構簡式為____________________（合理即可）。
（3）A的芳香類同分異構體有多種，其中符合下列條件：①分子結構中只含一個官能團；②分子結構中含有一個甲基；③苯環上只有一個取代基。則該類A的芳香類同分異構體還有__________種。
（4）A的一種同分異構體E可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線如下：

①E的結構簡式為______________________________。
②反應②③的反應類型為____________________，____________________。
③寫出反應①的化學方程式________________________________________。
④為了提高E的產率應采取的措施是____________________（寫一項）。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₂（2分） （2）（合理給2分） （3）5（3分）
（4）①（2分） ②氧化反應（1分） 取代反應（1分）
③2CH₃CH₂OH＋O₂2CH₃CHO＋2H₂O（2分）
④加過量的乙酸或苯甲醇（或及時除去水等）（合理即可，2分）

試題分析：（1）A的相對分子質量為150，其中含C 72.0％、H 6.67％，其余含有氧，則分子中碳原子個數＝9，氫原子個數為 ＝10，則氧原子個數是 ＝2，則A的分子式為C₉H₁₀O₂。
（2）核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3，這說明A分子中含有5類氫原子。根據A分子的紅外光譜可知分子中含有C－H鍵、碳氧雙鍵、苯環、C－O－C以及碳碳單鍵，因此可能的結構簡式為。
（3）①分子結構中只含一個官能團；②分子結構中含有一個甲基；③苯環上只有一個取代基，因此根據A的分子式可知，官能團應該是酯基或羧基，則該類A的芳香類同分異構體還有、、、、，共計是5種。
（4）乙醇發生催化氧化生成乙醛，即B是乙醛。乙醛繼續被氧化生成乙酸，則C是乙酸。根據反應④的條件可知，該反應是鹵代烴的水解反應，則D是苯甲醇，結構簡式為。苯甲醇與乙酸發生酯化反應生成E，則E的結構簡式為。
①E的結構簡式為。
②反應②③的反應類型為氧化反應、取代反應。
③寫出反應①的化學方程式2CH₃CH₂OH＋O₂2CH₃CHO＋2H₂O。
④酯化反應是可逆反應，則為了提高E的產率應采取的措施是加過量的乙酸或苯甲醇（或及時除去水等）。