Question

20．酯是重要的有機合成中間體，廣泛應用于溶劑、增塑劑、香料、黏合劑及印刷、紡織等工業．乙酸乙酯的實驗室和工業制法常采用如下反應：CH₃COOH+C₂H₅OH$?_{△}^{濃H_{2}SO_{4}}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，請根據要求回答下列問題：
（1）欲提高乙酸的轉化率，可采取的措施有：增大乙醇濃度、移去生成物等．
（2）若用如圖所示的裝置來制備少量的乙酸乙酯，產率往往偏低，其原因可能為原料來不及反應就被蒸出、溫度過高發生副反應等．
（3）此反應以濃硫酸為催化劑，可能會造成產生大量酸性廢液污染環境、部分原料炭化等問題．
（4）目前對該反應的催化劑進行了新的探索，初步表明質子酸離子液體可用作此反應的催化劑，且能重復使用．實驗數據如下表所示（乙酸和乙醇以等物質的量混合）．

同一反應時間				同一反應溫度
反應溫度/℃	轉化率（%）	選擇性（%）*		反應時間/h	轉化率（%）	選擇性（%）*
40	77.8	100		2	80.2	100
60	92.3	100		3	87.8	100
80	92.6	100		4	92.3	100
120	94.5	98.7		6	93.0	100

①根據表中數據，下列C （填字母）為該反應的最佳條件．
A．120℃，4h    B．80℃，2h   C．60℃，4h    D．40℃，3h
②當反應溫度達到120℃時，反應選擇性降低的原因可能為乙醇脫水生成乙醚．

Answer 1

分析 （1）提高乙酸的轉化率，可使平衡正向移動，增大反應物或減小生成物濃度均可；
（2）圖示裝置制備乙酸乙酯，產率往往偏低，原料利用率低或溫度高發生副反應；
（3）以濃硫酸為催化劑時，產生酸性廢液，或濃硫酸使原料炭化；
（4）由表格數據可知，60℃、4h轉化率較大、選擇性高，達到120℃時，選擇性降低與乙醇發生副反應生成乙醚有關．

解答 解：（1）欲提高乙酸的轉化率，可采取的措施有增大乙醇濃度、移去生成物等，
故答案為：增大乙醇濃度、移去生成物；
（2）若用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，產率往往偏低，其原因是原料來不及反應就被蒸出，或溫度過高發生副反應，或冷凝效果不好，部分產物揮發，
故答案為：原料來不及反應就被蒸出；溫度過高發生副反應；
（3）此反應以濃硫酸為催化劑，可能會造成產生大量酸性廢液污染環境，或部分原料炭化，或催化劑重復使用困難，催化劑效果不理想等，
故答案為：產生大量酸性廢液污染環境；部分原料炭化；
（4）①由表格數據可知，60℃、4h轉化率較大、選擇性高，故答案為：C；
②達到120℃時，反應選擇性降低的原因可能是乙醇脫水生成乙醚，故答案為：乙醇脫水生成乙醚．

點評 本題考查有機物的制備實驗，為高頻考點，把握反應原理、平衡移動、有機物的性質為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意表格中數據的分析與應用，題目難度不大．