Question

4．A～M均為有機物，有如圖所示的轉化關系．A的分子式為C₉H₉O₂Cl，其苯環上只有兩個取代基，A與F均能與NaHCO₃溶液反應，F的分子式為C₉H₁₀O₂；D不能發生銀鏡反應；M與足量NaOH溶液反應后的有機產物，其一氯代物只有一種．

請回答：
（1）A分子中所含官能團名稱是氯原子、羧基．M的名稱是對苯二甲酸C的結構簡式是．
（2）反應①～⑦中，屬于氧化反應的是④（填反應序號）．
（3）反應④的化學方程式為反應⑦的化學方程式為．
（4）F的同分異構體中，屬于酯類且只有一個側鏈的芳香族化合物有4種．同時符合下列條件的F的同分異構體有．
①能發生銀鏡反應
②能與FeCl₃溶液發生顯色反應
③核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6．

Answer 1

分析 A的分子式為C₉H₉O₂Cl 且可以與NaHCO₃溶液反應，可推知官能團有氯原子、羧基，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應發生取代反應，生成的B酸化后得到的C含有羥基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能發生銀鏡反應，所以羥基被氧化為羰基，則D為：，逆推可知，C的結構簡式為：，A的結構簡式為：，B的結構簡式為；又C物質在濃硫酸加熱條件下反應生成的E可以與H₂發生加成反應生成F，可推知反應④是一個消去反應，則E為，F為，F被氧化生成的M為；C含有羥基、羧基，在一定條件下發生縮聚反應生成高分子化合物H為，據此解答．

解答 解：A的分子式為C₉H₉O₂Cl 且可以與NaHCO₃溶液反應，可推知官能團有氯原子、羧基，在氫氧化鈉水溶液中加熱反應發生取代反應，生成的B酸化后得到的C含有羥基、羧基，C催化氧化生成D，而D不能發生銀鏡反應，所以羥基被氧化為羰基，則D為：，逆推可知，C的結構簡式為：，A的結構簡式為：，B的結構簡式為；又C物質在濃硫酸加熱條件下反應生成的E可以與H₂發生加成反應生成F，可推知反應④是一個消去反應，則E為，F為，F被氧化生成的M為；C含有羥基、羧基，在一定條件下發生縮聚反應生成高分子化合物H為，
（1）A的分子式為C₉H₉O₂Cl 且可以與NaHCO₃溶液反應，可推知官能團有氯原子、羧基，M為，M的名稱是對苯二甲酸，C的結構簡式是，
故答案為：氯原子、羧基；對苯二甲酸；；
（2）反應①～⑦中，反應④屬于消去反應，故答案為：④；
（3）反應④的化學方程式，
反應⑦的化學方程式為：，
故答案為：；；
（4）F（）的同分異構體中，屬于酯類且只有一個側鏈的芳香族化合物為苯環上連有HCOOCH₂CH₂-、HCOOCH（CH₃）-、CH₃CH₂COO-、CH₃COOCH₂-，共4種，其中能發生銀鏡反應，則應該含有醛基結構，應該是甲酸某酯，能與FeCl₃溶液發生顯色反應，則要有一個酚羥基，核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1：1：2：6，其結構為，
故答案為：4；．

點評 本題考查有機物推斷與合成，綜合分析確定D的結構簡式，再利用逆推法與順推法相結合推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生的分析推理能力，難度中等．