Question

12．G是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環．G的合成路線如下（部分產物和部分反應條件略去）：

已知：①RCH═CH₂+CH₂═CHR′$\stackrel{催化劑}{→}$CH₂═CH₂+RCH═CHR′；
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子；
③D和F是同系物．
請回答下列問題：
（1）（CH₃）₂C=CH₂的系統命名法名稱為2-甲基-1-丙烯．
（2）A→B反應過程中涉及的反應類型依次為取代反應、加成反應．
（3）D分子中含有的含氧官能團名稱是醇羥基和羧基，G的結構簡式為．
（4）生成E的化學方程式為．
（5）同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發生顯色反應；②苯環上有兩個取代基、含C=O的F的同分異構體有21 種（不包括立體異構）；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質的結構簡式為．
（6）模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取α-羥基丙酸（）的合成線路：．

Answer 1

分析 由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發生加成反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與HBr發生加成反應生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說明E中Br連接的C原子上有2個H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結構中含有三個六元環，則G為，
（6）丙烯和HO-Br發生取代反應生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發生氧化反應生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH，據此分析解答．

解答 解：由A與氯氣在加熱條件下反應生成，可知A的結構簡式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發生加成反應生成A，與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發生加成反應，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為；
苯乙烯與HOBr發生加成反應生成E，E可以氧化生成C₈H₇O₂Br，說明E中Br連接的C原子上有2個H原子，故E為，C₈H₇O₂Br為，和氫氧化鈉的水溶液反應然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F生成G，G結構中含有三個六元環，則G為，
（1）（CH₃）₂C=CH₂的系統命名法名稱為2-甲基-1-丙烯，故答案為：2-甲基-1-丙烯；
（2）A→B反應過程中涉及的反應類型依次為取代反應、加成反應；
（3）D為，D分子中含有的含氧官能團名稱是醇羥基和羧基，G的結構簡式為，故答案為：醇羥基和羧基；；
（4）生成E的化學方程式為，
故答案為：；
（5）F的同分異構體同時滿足下列條件：①與FeCl₃溶液發生顯色反應；②苯環上有兩個取代基、含C=O，
苯環上鄰、間、對3種：，側鏈有異構體：、、、
7種，故異構體有3×7=21種；
核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質，即4種化學環境的H，只有苯環上對位（3種H）、側
鏈上1種H（上述前兩種）才符合條件，其結構簡式為，
故答案為：21；；
（6）丙烯和HO-Br發生取代反應生成CH₃CHBrCH₂OH，CH₃CHBrCH₂OH發生氧化反應生成CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱酸化得到CH₃CHOHCOOH，其合成路線為，故答案為：
．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，根據某些物質結構簡式、反應條件、題給信息進行推斷，明確官能團及其性質關系是解本題關鍵，難點是（5）同分異構體種類判斷，題目難度中等．