Question

14．異戊二烯是一種化工原料，有如下轉化關系：

已知：①，
②．
回答下列問題：
（1）A 的名稱（系統命名）是2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）B 的結構簡式是．
（3）上述物質中互為同系物的是D和E（填化合物代號）．
（4）F 生成PHB 的化學方程式是．
（5）E 的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，也能與碳酸氫鈉溶液反應的共有12種（不考慮立體異構）．
（6）F 除了合成PHB 外，還可經過消去、酯化（填反應類型）、聚合三步反應合成 （一種類似有機玻璃的塑料）．

Answer 1

分析 A（異戊二烯）與HC≡CCH（CH₃）₂發生信息①中的加反應得B，B與氫氣加成得C，根據C的結構及B的分子式可知B為，B發生信息②中的氧化反應得D和E，D與氫氣發生加成反應得F為CH₃CH（OH）CH₂COOH，F發生縮聚反應得PHB．

解答 解：A與HC≡CCH（CH₃）₂發生信息①中的加反應得B，B與氫氣加成得C，根據C的結構及B的分子式可知B為，B發生信息②中的氧化反應得D和E，D與氫氣發生加成反應得F為CH₃CH（OH）CH₂COOH，F發生縮聚反應得PHB．
（1）異戊二烯的系統命名為：2-甲基-1，3-丁二烯，故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）由上述分析，可知B的結構簡式為：，故答案為：；
（3）上述轉化關系中，D和E中所含官能團種類和數目相同，組成上相差2個CH₂，所以D和E互為同系物，
故答案為：D和E；
（4）F生成PHB的化學方程式是：，
故答案為：；
（5）E的同分異構體中，既能發生銀鏡反應，也能與碳酸氫鈉溶液反應，說明有醛基、羧基，可以看作丁烷被-CHO、-COOH取代，正丁烷被取代時，-COOH取代甲基中H原子時，-CHO有4種位置，-COOH取代亞甲基中H原子時，-CHO有4種位置，異丁烷被取代時，-COOH取代甲基中H原子時，-CHO有3種位置，-COOH取代次甲基中H原子時，-CHO有1種位置，共12種，
故答案為：12；
（6）F除了合成PHB外，還可經過消去、酯化、加聚三步反應合成，故答案為：消去、酯化．

點評 本題考查有機物推斷與合成，側重考查學生分析推斷能力、自學能力，充分利用有機物結構與分子式進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，注意對題目給予信息的理解．