Question

【題目】關鍵環節題組：有機合成路線設計

(1)用丙醛(CH3—CH2—CHO)制取聚丙烯的過程中發生的反應類型為________

①取代　②消去　③加聚　④縮聚　⑤氧化　⑥還原

A．⑥②③　 　B．⑤②③ C．②④⑤ D．①④⑥

(2)以CH2==CHCH2OH為主要原料(無機試劑任用)設計CH2==CHCOOH的合成路線流程圖(已知CH2=CH2可被氧氣催化氧化為 )_________________

學法題：通過此題的解答，總結設計有機合成路線需注意(至少寫2條)___________________________

Answer 1

【答案】A CH2=CHCH2OHCH2CHClCH2OHCH2CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH 選擇合適的反應條件、要注意官能團的保護

【解析】

（1）可用逆推法→CH2=CH-CH3→CH2OH-CH2-CH3→CH3-CH2-CHO，以此判斷可能發生的反應；

（2）以CH2=CHCH2OH為主要原料合成CH2=CHCOOH， CH2=CHCH2OH可先和HCl發生加成反應，保護碳碳雙鍵，再利用強氧化劑將醇羥基氧化為羧基，最后再結合鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵即可；合成時要注意反應條件和官能團的保護。

（1）要制取，可逆推反應流程：→CH2=CH-CH3→CH2OH-CH2-CH3→CH3-CH2-CHO，則從后往前推斷可發生加成（還原）、消去、加聚反應，故答案為A；

（2）以CH2=CHCH2OH為主要原料合成CH2=CHCOOH， CH2=CHCH2OH可先和HCl發生加成反應，保護碳碳雙鍵，再利用強氧化劑將醇羥基氧化為羧基，最后再結合鹵代烴的消去引入碳碳雙鍵，具體合成路線為：CH2=CHCH2OHCH2CHClCH2OHCH2CHClCOOHCH2=CHCOONaCH2=CHCOOH；在選擇合成路線時，需要選擇合適的反應條件，同時注意官能團的保護，上述流程中用強氧化劑氧化羥基生成羧基時需要防碳碳雙鍵被氧化，故需要先保護碳碳雙鍵。