Question

有機物F的商品名稱“敵稗”，是一種優良的水稻除草劑，現通過下列合成路線制備：

已知：I．（呈堿性）   Ⅱ．

Ⅲ．根據實驗總結：使新的取代基進入它的鄰位、對位的取代基有：—CH₃、—NH₂、—X；使新的取代基進入它的間位的取代基有：—COOH、—NO₂等。

請回答：

（1）F的結構簡式為：_______________。

（2）反應②的化學方程式為                                           。

（3）有人認為：若將②、③兩步反應順序顛倒，也可以得到C，實際上是不妥的。請你指出不妥之處                                             。

（4）綠色化學追求充分利用原料中原子，實現零排放或少排放。就該流程而言，為了實現這一點，我們該做的是：                                           　　　　　　　。

（5）若原料D為乙烯時，根據提供的信息，設計D→E（C₃H₆O₂）的合成路線。

樣例：合成反應流程圖表示方法：

Answer 1

（1）（2分）   (2)   （2分）

（3）所得C的純度不高（其它答案只要合理均可）（2分）

（4）將反應①③所產生的HCl收集用于反應④   將濃硫酸回收利用（任答一點即可，其它合理的也可） （2分）

（5） （4分）