Question

11．化合物F是一種重要的有機合成中間體，它的合成路線如圖：

（1）化合物F中含氧官能團的名稱是羰基 和醛基．
（2）通過實驗可證明A物質具有極弱的酸性，寫出有關的化學方程式．
（3）化合物B的結構簡式為，A到B的反應類型為加成反應．
（4）某化合物是D的同分異構體，且分子中只有三種不同化學環境的氫．寫出該化合物的結構簡式（任寫一種）．
（5）請根據已有知識并結合相關信息，寫出以苯酚（）和CH₂=CH₂為原料制備有機物 的合成路線流程圖（無機試劑任用）．
合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{濃硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$Br-CH₂CH₂-Br．

Answer 1

分析 根據題中各物質的轉化關系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發生加成反應引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環上發生與氫氣的加成，變為環己烷，據此可以推斷出B的結構簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，E發生氧化反應生成F．
（5）苯酚和乙烯發生加成反應生成對羥基乙苯，對羥基乙苯發生加成反應生成4-乙基環己醇，4-乙基環己醇發生消去反應生成3-乙基環己烯，3-乙基環己烯發生氧化反應生成OHCCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CHO，OHCCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CHO發生氧化反應生成．

解答 解：根據題中各物質的轉化關系可知，由A到C的變化分別是：在苯酚的對位上發生加成反應引入了一個烷烴基（丁基），然后苯環上發生與氫氣的加成，變為環己烷，據此可以推斷出B的結構簡式為：，然后C中醇羥基被氧化生成酮基，即得到D，E發生氧化反應生成F．
（1）F中官能團為羰基和醛基，故答案為：羰基、醛基；
（2）苯酚能和堿反應生成鹽和水而證明苯酚具有酸性，如和NaOH溶液反應生成可溶性的苯酚鈉，反應方程式為，
故答案為：；
（3）通過以上分析知，B結構簡式為，A發生加成反應生成B，
故答案為：；加成反應；
（4）D的分子式為：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分異構體，且分子中只有三種不同化學環境的氫，故此有機物滿足對稱結構即可，可以為：等，
故答案為：；
（5）要以苯酚（）和CH₂=CH₂為原料制備有機物，可以先用苯酚與乙烯加成反應生成對乙基苯酚，對乙基苯酚加成生成對乙基環己醇，對乙基環己醇消去生成3-乙基環己烯，3-乙基環己烯氧化生成產物，故流程為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，根據反應前后結構簡式變化確定反應類型，側重考查學生分析判斷及合成路線設計能力，需要學生熟練掌握常見有機反應類型、反應條件，難點是（5）題路線設計．