Question

11．藥用有機物A為一種無色液體．從A出發可發生如下一系列反應，請回答：

（1）A中含氧官能團的名稱是酯基，反應③的反應類型為取代反應；
（2）化合物F結構簡式：；
（3）寫出反應①的化學方程式：；
（4）有機物A的同分異體甚多，其中屬于羧酸類的化合物，且含有苯環結構的異構體有4 種；
（5）E的一種同分異構體H，已知H可以和金屬鈉反應放出氫氣，且在一定條件下可發生銀鏡反應．試寫出H的結構簡式：．

Answer 1

分析 B能和二氧化碳、水反應生成D，D能和溴水發生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環，A的不飽和度=$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，則A中還含有一個不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B和C，則A中含有酯基，結合A的分子式可知，應是羧酸與酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結構簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，結合A的分子式可知，B為，D為，F的結構簡式為，A為，據此解答．

解答 解：B能和二氧化碳、水反應生成D，D能和溴水發生取代反應生成白色沉淀，說明D中含有酚羥基，所以A中含有苯環，A的不飽和度=$\frac{2×8+2-8}{2}$=5，則A中還含有一個不飽和鍵，A能和氫氧化鈉的水溶液發生水解反應生成B和C，則A中含有酯基，結合A的分子式可知，應是羧酸與酚形成的酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇發生酯化反應生成G，G的分子式為C₄H₈O₂，則E的結構簡式為CH₃COOH，C為CH₃COONa，G的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，結合A的分子式可知，B為，D為，F的結構簡式為，A為，
（1）根據上面的分析可知，A為，其中含氧官能團為酯基，反應③為苯酚與溴的取代反應，故答案為：酯基；取代反應；
（2）化合物F結構簡式：，故答案為：；
（3）反應①的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）有機物A的同分異體中屬于羧酸類的化合物，且含有苯環結構的異構體為，共4種，
故答案為：4；
（5）E為CH₃COOH，它的一種同分異構體H，可以和金屬鈉反應放出氫氣，說明有-OH，且在一定條件下可發生銀鏡反應，說明有醛基，符合這樣條件的結構為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據發生的反應判斷物質含有的官能團，結合有機物分子式推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．