Question

【題目】某醫藥中間體G的一種合成路線如下：

已知：（1）A的核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積之比為3∶1；

（2）G的結構簡式為：；

（3）。

回答下列問題：

（1）A的名稱是_____________；B→C的反應類型是_____________。

（2）G的分子式為___________；G中官能團名稱是_____________；1 mol G與NaOH溶液反應最多消耗______ mol NaOH。

（3）H的結構簡式為_____________。

（4）D在濃硫酸加熱的條件下會生成一種含六元環的化合物，寫出該反應的化學方程式_________________________________。

（5）I與F互為同分異構體，則滿足下列條件的I的結構有______種（不包括F）。

①苯環上有兩個取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能與NaOH反應。

（6）根據題中所給信息，寫出由苯酚，甲苯為原料制備苯甲酸苯酚酯的合成路線(其它無機試劑任選)：_________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 取代反應 C12H14O5 羥基、酯基 3 11

【解析】根據題意，A的分子式為C4H8，核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積之比為3:1，故A為；根據A→B反應的條件可知，B為；由此可推知C為；D為。

（1）根據A的結構可知，A的名稱為2-甲基丙烯；B→C為鹵代烴的水解，反應類型是取代反應。（2）G的分子式為C12H14O5；G中官能團名稱是羥基、酯基；1mol G與NaOH溶液反應最多消耗3mol NaOH。（3）H為D發生縮聚反應得到，因此結構簡式為。（4）兩分子D在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應，生成環狀酯，化學方程式為。（5）F分子式為C8H8O3，I遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；I又能與NaOH反應，說明還含有羧基或者酯基。即HOC6H4COOCH3（鄰、間），HOC6H4OOCCH3（鄰、間、對），HOC6H4CH2OOCH（鄰、間、對），HOC6H4CH2COOH（鄰、間、對），因此滿足條件的I有11種。（6）根據，所以可以用酚羥基與RCOCl反應生成目的產物。以甲苯為原料，氧化生成苯甲酸，從而由已知條件進行反應。合成流程為：。