Question

2．藥物阿莫西林能殺滅或抑制細菌繁殖，它的合成路線如圖：

已知：
A能使三氯化鐵溶液顯色．
完成下列填空：
（1）寫出A的結構簡式：；
（2）CH₃I的作用是保護酚羥基，防止被氧化
現有
利用上述方法設計由甲→乙的合成路線
（3）反應④的化學方程式．
H的一種同分異構體的一氯代物的結構為，該物質在NaOH水溶液中加熱反應時的化學方程式為+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O．
（4）試寫出能同時滿足以下條件H所有的同分異構體．
a．能與氯化鐵溶液發生顯色反應　　　b．能與碳酸氫鈉反應產生無色氣泡
c．取0.1mol有機物能與足量Na反應能產生3.36L（標況下）氣體
d．苯環上的一氯代物只有兩種，但苯環上氫原子數不少3
e．分子中含有甲基．

Answer 1

分析 A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發生取代反應生成，則A的結構簡式為，發生反應生成B，根據和B的分子式知，該反應為取代反應，B發生一系列反應生成，根據和的結構簡式知，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C的結構簡式為，C被氧化生成D，D的結構簡式為，根據題給信息知，和氫氰酸發生加成反應生成E，E發生水解反應生成，E的結構簡式為，發生反應生成F，F反應生成G，G發生取代反應生成阿莫西林，則G的結構簡式為，F的結構簡式為．

解答 解：A能使三氯化鐵溶液顯色，說明A中含有酚羥基，A和碘烷發生取代反應生成，則A的結構簡式為，發生反應生成B，根據和B的分子式知，該反應為取代反應，B發生一系列反應生成，根據和的結構簡式知，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，C的結構簡式為，C被氧化生成D，D的結構簡式為，根據題給信息知，和氫氰酸發生加成反應生成E，E發生水解反應生成，E的結構簡式為，發生反應生成F，F反應生成G，G發生取代反應生成阿莫西林，則G的結構簡式為，F的結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A的結構簡式為，
故答案為：；
（2）酚羥基易被氧化，為防止酚羥基被氧化，使酚羥基和碘烷發生取代反應，所以碘烷的作用是保護酚羥基防止被氧化，由甲制乙，可以用甲與溴化氫加成后氧化，保護碳碳雙鍵，再發生消去反應可得乙，合成路線為，
故答案為：保護酚羥基，防止被氧化；；
（3）反應④的化學方程式為，在NaOH水溶液中加熱反應時的化學方程式為：+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O，
故答案為：；+5NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+HOCH₂CH₂OH+Na₂CO₃+NaCl+2H₂O；
（4）H的同分異構體，滿足以下條件a．能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明有酚羥基；b．能與碳酸氫鈉反應產生無色氣泡，說明有羧基，c．取0.1mol有機物能與足量Na反應能產生3.36L（標況下）氣體，說明分子中有三個-OH，d．苯環上的一氯代物只有兩種，但苯環上氫原子數不少3，e．分子中含有甲基，符合條件的結構為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，根據有機物的官能團確定其具有的性質，再結合題給信息進行推斷，注意醛基和氫氰酸發生加成反應時的斷鍵部位，為易錯點，（5）為難點，注意有條件的同分異構體的書寫方法．