Question

有機化合物A的相對分子質量為153，A有如下的性質：
Ⅰ．取A的溶液少許，加入NaHCO₃溶液，有氣體放出．
Ⅱ．另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加熱反應一段時間后，再加入過量的HNO₃酸化的AgNO₃溶液，有淡黃色沉淀生成．A有如下的轉化：

請填空：
（1）A物質的結構簡式

 

．
（2）C→G的反應類型

 

；A→B的反應類型

 

．
（3）寫出與C具有相同官能團的同分異構體的結構簡式

 

；G與過量的銀氨溶液反應，每生成2.16克Ag，消耗G的物質的量是

 

mol．
（4）寫出下列反應的化學方程式：D→E

 

．C→H

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A和NaHCO₃溶液反應有氣體放出，說明A中含有羧基，A和足量NaOH溶液反應一段時間后，再加入過量的HNO₃酸化的AgNO₃溶液，有淡黃色沉淀生成，說明A中含有Br元素，有機化合物A的相對分子質量為153，溴的相對原子質量是80、-COOH的相對分子質量為45，所以A剩余基團相對分子質量為28，其基團應該為-CH₂CH₂-，所以A的結構簡式為，A和氫氧化鈉水溶液加熱時發生取代反應，然后酸化生成C，C的結構簡式為HOCH₂CH₂COOH，C發生氧化反應生成G，G的結構簡式為OHCCH₂COOH，C發生酯化反應生成高分子化合物H，其結構簡式為，A和NaOH醇溶液加熱時，A發生消去反應生成B，B的結構簡式為CH₂=CHCOONa，B然后酸化生成D，則D的結構簡式為CH₂=CHCOOH，D和C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應生成E，E的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂COOH，E發生加聚反應生成F，F的結構簡式為，再結合題目分析解答．

解答： 解：A和NaHCO₃溶液反應有氣體放出，說明A中含有羧基，A和足量NaOH溶液反應一段時間后，再加入過量的HNO₃酸化的AgNO₃溶液，有淡黃色沉淀生成，說明A中含有Br元素，有機化合物A的相對分子質量為153，溴的相對原子質量是80、-COOH的相對分子質量為45，所以A剩余基團相對分子質量為28，其基團應該為-CH₂CH₂-，所以A的結構簡式為，A和氫氧化鈉水溶液加熱時發生取代反應，然后酸化生成C，C的結構簡式為HOCH₂CH₂COOH，C發生氧化反應生成G，G的結構簡式為OHCCH₂COOH，C發生酯化反應生成高分子化合物H，其結構簡式為，A和NaOH醇溶液加熱時，A發生消去反應生成B，B的結構簡式為CH₂=CHCOONa，B然后酸化生成D，則D的結構簡式為CH₂=CHCOOH，D和C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應生成E，E的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂COOH，E發生加聚反應生成F，F的結構簡式為，
（1）通過以上分析知，A物質的結構簡式為，故答案為：；
（2）通過以上分析知，C→G的反應類型為氧化反應；A→B的反應類型為消去反應，故答案為：氧化反應；消去反應；
（3）C的結構簡式為HOCH₂CH₂COOH，與C具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為；G的結構簡式為OHCCH₂COOH，Ag的物質的量=

2.16g

108g/mol

=0.02mol，生成0.02molAg需要0.01molG，故答案為：；0.01mol；

（4）D的結構簡式為CH₂=CHCOOH，E的結構簡式為CH₂=CHCOOCH₂CH₂COOH，D發生酯化反應生成E，反應方程式為，
C的結構簡式為HOCH₂CH₂COOH，H結構簡式為，C發生縮聚反應生成H，反應方程式為，


故答案為：；

．

點評：本題考查有機物推斷，明確有機物中的官能團及其性質即可解答，熟練掌握取代反應、加成反應、消去反應及其反應條件，正確判斷A的結構簡式是解本題關鍵，結合反應條件、某些物質的結構特點采用正逆結合的方法進行推導，題目難度中等．