Question

3．非諾貝特（fenofibrate）是降膽同醇及甘油三酯的藥物，它的一條合成路線如下：

已知：①羧酸類有機物與液溴在少量磷作用下，發生α-H取代．
②
（1）B的名稱為4-氯甲苯．
（2）C所含官能團的名稱為羧基．
（3）寫出下列物質的結構簡式b，F．
（4）寫出G到H的反應方程式．
（5）寫出同時符合下列條件的D的同分異構體結構簡式．
①能發生銀鏡反應；②含5種不同環境氫的聯苯酯類有機物．1mol該有機物最多消耗NaOH的物質的量為4mol．
（6）以2-甲基丙烯為原料制備E，設計合成路線（其他試劑任選）．．

Answer 1

分析 由D與非諾貝特的結構簡式，可知H為，由轉化關系及反應信息，可知E為（CH₃）₂CHCOOH，E與溴發生取代反應生成F為，F與SO₂Cl發生取代反應生成G為，對比G、H的結構可知c為．由D的結構，結合A的分子式可知A為，與氯氣發生甲基對位取代反應生成B為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C為，可推知b為．
（6）中2-甲基丙烯與HCl發生加成反應得到，再發生水解反應得到，發生催化氧化得到，再氧化得到E．

解答 解：由D與非諾貝特的結構簡式，可知H為，由轉化關系及反應信息，可知E為（CH₃）₂CHCOOH，E與溴發生取代反應生成F為，F與SO₂Cl發生取代反應生成G為，對比G、H的結構可知c為．由D的結構，結合A的分子式可知A為，與氯氣發生甲基對位取代反應生成B為，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C為，可推知b為．
（1）B為，名稱為4-氯甲苯，故答案為：4-氯甲苯；
（2）C為，所含官能團為：羧基，故答案為：羧基；
（3）b的結構簡式為，F的結構簡式為：，
故答案為：；；
（4）G到H的反應方程式：，
故答案為：；
（5）同時符合下列條件的D的同分異構體：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，②含5種不同環境氫的聯苯酯類有機物，含有甲酸與酚形成的酯基，該同分異構體結構簡式為：，鹵代烴水解得到酚羥基、HCl，可以消耗2mol NaOH，酯基水解得到酚羥基與羧基，可以消耗2mol NaOH，1mol該有機物最多消耗NaOH的物質的量為4mol，
故答案為：；4mol；
（6）2-甲基丙烯與HCl發生加成反應得到，再發生水解反應得到，發生催化氧化得到，再氧化得到E，合成路線流程圖為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，根據有機物的結構采用正、逆推法相結合的方法分析，需要學生對給予的信息進行利用，熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．