Question

12．ATEC和ATBC是兩種安全無毒的新型PVC的增塑劑，由它們制造的保鮮膜可用于各種食品的包裝．由ATEC通過下列轉化得到ATBC，其中F的分子式是C₄H₁₀O，該分子結構中沒有支鏈，被氧化得到的產物能發生銀鏡反應．

（1）寫出化合物F的名稱是1-丁醇．
（2）M與F是具有相同官能團的同分異構體，其一氯代物只有一種，則M發生消去反應的化學方程式是（CH₃）₃COH$→_{△}^{濃硫酸}$ （CH₃）₂C=CH₂+H₂O．
（3）反應①的化學方程式是2CH₃CHO+O₂$\stackrel{一定條件下}{→}$2CH₃COOH；
（4）寫出反應③的化學方程式+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa++3CH₃CH₂OH+3H₂O．
（5）已知-COOH與-COOH在濃硫酸加熱條件下可進行脫水反應生成，E分子在濃硫酸、加熱條件下可生成分子甲，其分子式為C₆H₆O₆，則符合上述條件甲分子有2種．

Answer 1

分析 B酸化得到E，E結構簡式為，A酸化得到D，根據D分子式知，D結構簡式為CH₃COOH，則A為CH₃COONa，C能連續被氧化生成D，C為醇CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO，F的分子式是C₄H₁₀O，該分子結構中沒有支鏈，被氧化得到的產物能發生銀鏡反應，說明F中醇羥基位于邊上，則F結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，根據ATBC分子式知，其結構簡式為，ATEC結構簡式為，據此分析解答．

解答 解：B酸化得到E，E結構簡式為，A酸化得到D，根據D分子式知，D結構簡式為CH₃COOH，則A為CH₃COONa，C能連續被氧化生成D，C為醇CH₃CH₂OH、G為CH₃CHO，F的分子式是C₄H₁₀O，該分子結構中沒有支鏈，被氧化得到的產物能發生銀鏡反應，說明F中醇羥基位于邊上，則F結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，根據ATBC分子式知，其結構簡式為，ATEC結構簡式為，
（1）化合物F結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，F的名稱是1-丁醇，
故答案為：1-丁醇；
（2）M與F是具有相同官能團的同分異構體，其一氯代物只有一種，則M為（CH₃）₃COH，則M發生消去反應的化學方程式是：（CH₃）₃COH$→_{△}^{濃硫酸}$ （CH₃）₂C=CH₂+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃COH$→_{△}^{濃硫酸}$ （CH₃）₂C=CH₂+H₂O；
（3）反應①的化學方程式是2CH₃CHO+O₂$\stackrel{一定條件下}{→}$2CH₃COOH，
故答案為：2CH₃CHO+O₂$\stackrel{一定條件下}{→}$2CH₃COOH；
（4）反應③的化學方程式+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa++3CH₃CH₂OH+3H₂O，
故答案為：+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa++3CH₃CH₂OH+3H₂O；
（5）E為，E分子在濃硫酸、加熱條件下可生成分子甲，其分子式為C₆H₆O₆，可能是相鄰的羧基發生反應，也可能是相間的羧基發生的反應，所以符合上述條件甲分子有2種，
故答案為：2．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，根據B和F為突破口采用正逆結合的方法進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，注意物質之間轉化及反應類型，題目難度不大．