Question

16．（1）有三種有機物，其通式用C_nH_2nO_n-2表示，當n依次為2，3，4時，其中水解后能生成乙酸和乙醇的是CH₃COOCH₂CH₃（寫結構簡式，下同）；能被氫氣還原為l-丙醇的是CH₃CH₂CHO或CCH₂=CHCH₂OH．
（2）1mol含碳原子數為n mol的有機物完全燃燒，需O₂1.5n mol，該有機物分子式（碳原子數用n表示）可能為C_nH_2n或C_nH_2n+2O；若該有機物4.4g與足量鈉反應可收集560mL標準狀況下H₂，該有機物分子式為C₅H₁₂O．若該有機物不能發生消去反應，其結構簡式為（CH₃）₃CCH₂OH．
（3）某有機物的式量是58．若是烴，則其結構簡式可能是CH₃CH₂CH₂CH₃和CH₃CH（CH₃）₂；若是烴的含氧衍生物，且能發生銀鏡反應，則反應的化學方程式是：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+2H₂O或OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+4H₂O．

Answer 1

分析 （1）能水解生成乙酸和乙醇，說明該物質是乙酸乙酯；能被氫氣還原為l-丙醇的是丙醛或丙烯醇；
（2）1mol含碳原子數為n mol的有機物說明該有機物中含有n個C原子，nmolC完全燃燒需要nmol氧氣，剩余的氧氣與H元素反應生成水，如果該物質是烴，0.5mol氧氣反應需要n（H）=4n（O₂）=2mol，如果是烴的含氧衍生物，根據飽和烴的通式C_nH_2n+2可知，該有機物最多含有1個氧原子；
結合生成氫氣計算n的值，確定有機物分子式，若該有機物不能發生消去反應，則與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子；
（3）機物的相對分子質量為58，且僅含有碳和氫兩種元素，根據商余法：$\frac{58}{14}$=4…2，所以該有機物的分子為C₄H₁₀，其結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）₂；
若是烴的含氧衍生物，且能發生銀鏡反應，含有-CHO，去掉1個-CHO，剩余基團總式量為58-29=29，可以為-CHO或-CH₃CH₂，故有機物可能為OHC-CHO或CH₃CH₂CHO．

解答 解：（1）能水解生成乙酸和乙醇，說明該物質是乙酸乙酯，結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃；能被氫氣還原為l-丙醇的是丙醛或丙烯醇，結構簡式為CH₃CH₂CHO或CCH₂=CHCH₂OH，
故答案為：CH₃COOCH₂CH₃；CH₃CH₂CHO或CCH₂=CHCH₂OH；
（2）1mol含碳原子數為n mol的有機物說明該有機物中含有n個C原子，nmolC完全燃燒需要nmol氧氣，剩余的氧氣與H元素反應生成水，如果該物質是烴，0.5mol氧氣反應需要n（H）=4n（O₂）=2mol，分子式為C_nH_2n；
如果是烴的含氧衍生物，根據飽和烴的通式C_nH_2n+2可知，該有機物最多含有1個氧原子，分子式為C_nH_2n+2O；
若該有機物4.4g與足量鈉反應可收集560mL標準狀況下H₂，氫氣的物質的量為：$\frac{0.56L}{22.4L/mol}$=0.025mol，根據關系式2-OH～H₂可知，該有機物的物質的量為：0.025mol×2=0.05mol，該有機物的摩爾質量為$\frac{4.4g}{0.05mol}$=88g/mol，則14n+2+16=88，解得n=5，該有機物分子式為：C₅H₁₂O，該有機物不能發生消去反應，則與連接羥基的碳原子相連的碳原子上不會H原子，滿足條件的結構簡式為：（CH₃）₃CCH₂OH，
故答案為：C_nH_2n；C_nH_2n+2O；C₅H₁₂O；（CH₃）₃CCH₂OH；
（3）機物的相對分子質量為58，且僅含有碳和氫兩種元素，根據商余法：$\frac{58}{14}$=4…2，所以該有機物的分子為C₄H₁₀，其結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）₂；
若是烴的含氧衍生物，且能發生銀鏡反應，含有-CHO，去掉1個-CHO，剩余基團總式量為58-29=29，可以為-CHO或-CH₃CH₂，故有機物可能為OHC-CHO或CH₃CH₂CHO，反應方程式為CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+2H₂O或OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+4H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）₂；CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+2H₂O或OHC-CHO+4Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$NH₄OOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+4H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，側重考查學生分析推斷及逆向思維、發散思維能力，注意（2）題烴及烴的含氧衍生物完全燃燒都只生成二氧化碳和水，（1）中能被氫氣還原生成1-丙醇的物質易漏掉丙烯醇而導致錯誤，為易錯點．