Question

（8分）[化學——有機化學基礎]

（1）氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是                     ；
（2）在合成路線上②③的反應類型分別為②         ③          。
（3）反應④發生的條件是                           ；
（4）反應⑤的化學方程式為                        ；
（5）D有多種同分異構體，能滿足苯環上有兩個取代基，且能使FeCl₃溶液顯紫色的同分異構體有       種。

Answer 1

(1)羧基
(2)消去反應；加成反應
(3)堿溶液，加熱

(5)6

(1)氧化阿托醛被氧化后，生成羧酸，因此含有的官能團是羧基
(2)根據題意可以推出A為，因此反應②為消去反應，消去產物中含有雙鍵，因此生成鹵代烴的反應顯然為加成反應
(3)根據D的相對分子質量為136，D經過反應⑤生成的產物為醛，因此可推知D是一種醇，因此④是鹵代烴的水解，條件為堿溶液并加熱
(4)⑤反應為醇的催化氧化，條件是加熱，Cu作為催化劑，注意配平
(5)由于能使氯化鐵溶液顯紫色，說明上面有酚羥基，因此另一個取代基為丙基或異丙基，而這個基團又可以放于羥基的鄰間對三個位置，根據分步乘法原理推知有2×3=6種同分異構體