Question

【題目】依伐卡托(Ivacaftor)是一種新型藥物，其結構簡式是，該藥物的一種合成路線如下：

已知：ⅰ．Et—為乙基；

ⅱ．。

回答下列問題：

(1)①的反應類型是________，該反應在該合成路線中的作用是________。

(2)反應②需要的試劑是________。

(3)D的結構簡式為________，其含有的官能團名稱為________。

(4)A的同分異構體較多，其中X含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積之比為9:6:6:1，則X的結構簡式為________。

(5)反應⑦的化學方程式為____________。

(6)設計由苯和乙烯為原料制備的合成路線：_______________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】取代反應 保護酚羥基（或防止酚羥基被氧化） 濃、濃 （酚）羥基、硝基

【解析】

A的分子式為C14H22O，和ClCO2CH3發生取代反應生成的的結構簡式為，則A的結構簡式為，B與濃硫酸、濃硝酸的混合液加熱發生硝化反應生成C，C在KOH溶液中加熱水解，再酸化得D，D的結構簡式為，D再加氫還原生成E；E和I反應生成依伐卡托的結構簡式為，結合I的分子式C10H7O3N和H的結構簡式可知I的結構簡式為，說明E和I發生了取代反應，生成肽鍵，據此分析解題。

(1)反應①是A和ClCO2CH3發生取代反應生成B，則反應類型是取代反應；A中含有酚羥基，易氧化，則該反應在該合成路線中的作用是保護酚羥基(或防止酚羥基被氧化)；

(2)反應②是B與濃硫酸、濃硝酸的混合液加熱發生硝化反應生成C，則需要的試劑是濃硫酸、濃硝酸；

(3)由分析知D的結構簡式為，其含有的官能團名稱為(酚)羥基、硝基；

(4)A的結構簡式為，其同分異構體X中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積之比為9:6:6:1，說明結構有對稱性，則滿足條件的X的結構簡式為；

(5)反應⑦是E和I發生了取代反應，生成肽鍵，發生反應的化學方程式為；

(6)合成，只需要和CH3COOH發生成肽反應即可，其中乙烯和水加成可生成乙醇，乙醇催化氧化可生成乙酸，苯發生硝化反應后，再還原即可生成苯胺，則由苯和乙烯為原料制備的合成路線為。