Question

17．鹵代烷C₅H₁₁Cl的結構有八種，其中能發生消去反應生成兩種烯烴的結構有（　　）

• A． 二種
• B． 三種
• C． 四種
• D． 八種

Answer 1

分析 先按照以下步驟判斷和書寫烷烴的氯代物的異構體：
（1）先確定烷烴的碳鏈異構，即烷烴的同分異構體；
（2）確定烷烴的對稱中心，即找出等效的氫原子；
（3）根據先中心后外圍的原則，將氯原子逐一去代替氫原子；
（4）對于多氯代烷的同分異構體，遵循先集中后分散的原則，先將幾個氯原子集中取代同一碳原子上的氫，后分散去取代不同碳原子上的氫．
然后根據鹵代烴發生消去反應的結構特點：與-X所連碳相鄰碳上有氫原子的才能發生消去反應，形成不飽和鍵判斷產物．

解答 解：鹵代烴C₅H₁₁Cl的同分異構體有：
主鏈有5個碳原子的：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；
主鏈有4個碳原子的：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃；
主鏈有3個碳原子的：CH₂C（CH₃）₂CH₂Cl；
鹵代烴發生消去的條件是連鹵原子的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，所以：
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl發生消去生成：CH₃CH₂CH₂CH=CH₂；
CH₃CH₂CH₂CHClCH₃發生消去生成：CH₃CH₂CH₂CH=CH₂；CH₃CH₂CH=CHCH₃；
CH₃CH₂CHClCH₂CH₃發生消去生成：CH₃CH₂CH=CHCH₃；
CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl發生消去生成：CH₃CH（CH₃）CH=CH₂；
CH₃CH（CH₃）CHClCH₃發生消去生成：CH₃CH（CH₃）CH=CH₂；CH₃CH（CH₃）=CHCH₃；
CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃發生消去生成：CH₃CH（CH₃）=CHCH₃；CH₃CH₂（CH₃）C=CH₂；
CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃發生消去生成：CH₃CH₂（CH₃）C=CH₂；
CH₂C（CH₃）₂CH₂Cl不能發生消去反應，
所以能發生消去反應生成兩種烯烴的結構有3種；
故選B．

點評 本題考查了氯代物的同分異構體以及氯代烴的消去反應，難度不大，掌握氯代物的同分異構體是解題的關鍵．