Question

已知A、B、C、D、E、F六種有機物存在如下轉化關系．E在核磁共振氫譜中出現三組峰，其峰面積之比為6：1：1；F能使Br₂的CCl₄溶液褪色．回答下列問題：

（1）寫出C和E的官能團名稱：C

 

；E

 

．
（2）由F生成高聚物的化學方程式為

 

．
（3）寫出下列反應的反應類型：C→D

 

；C→F

 

．
（4）由A生成B和C化學反應方程式為

 

．
（5）某烴的含氧衍生物G含有苯環，相對分子質量比A小8，則其分子式可能為

 

．
①若G能發生水解和銀鏡反應，則可能的結構有

 

種，結構簡式為

 

（任寫一種）；②若G分子中只有一個官能團，苯環上的一元取代產物只有一種，且能與溴水反應生成二溴代物，則其結構簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B與C，C可以連續兩次氧化生成E，B酸化也生成E，故A為酯，由A的分子式可知A為飽和一元酯，則C為醇，B為羧酸鈉鹽，E為羧酸，D為醛，且B、C、D、E含有相同的碳原子數目，即均含有4個碳原子，E在核磁共振氫譜中出現三組峰，其峰面積之比為6：1：1，則E為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得，B為（CH₃）₂CHCOONa、D為（CH₃）₂CHCHO、C為（CH₃）₂CHCH₂OH，故A為．F能使Br₂的CCl₄溶液褪色，則C在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F為（CH₃）₂C=CH₂，據此解答．

解答： 解：A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成B與C，C可以連續兩次氧化生成E，B酸化也生成E，故A為酯，由A的分子式可知A為飽和一元酯，則C為醇，B為羧酸鈉鹽，E為羧酸，D為醛，且B、C、D、E含有相同的碳原子數目，即均含有4個碳原子，E在核磁共振氫譜中出現三組峰，其峰面積之比為6：1：1，則E為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得，B為（CH₃）₂CHCOONa、D為（CH₃）₂CHCHO、C為（CH₃）₂CHCH₂OH，故A為．F能使Br₂的CCl₄溶液褪色，則C在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F為（CH₃）₂C=CH₂，
（1）由上述分析可知，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，含有羥基；E為（CH₃）₂CHCOOH，含有羧基，
故答案為：羥基；羧基；
（2）F為（CH₃）₂C=CH₂，發生加聚反應生成高聚物 ，反應方程式為n（CH₃）₂C=CH₂

催化劑

，故答案為：n（CH₃）₂C=CH₂

催化劑

；
（3）C→D是（CH₃）₂CHCH₂OH發生氧化反應生成（CH₃）₂CHCHO，C→F是（CH₃）₂CHCH₂OH發生消去反應生成（CH₃）₂C=CH₂，故答案為：氧化反應；消去反應；
（4）由A生成B和C化學反應方程式為：，
故答案為：；
（5）某烴的含氧衍生物G含有苯環，相對分子質量比A（）小8，則其分子式可能為C₈H₈O₂或C₉H₁₂O；
①若G能發生水解和銀鏡反應，則G分子式為C₈H₈O₂，含有甲酸形成的酯基，側鏈為-CH₂OOCH，或為-CH₃、OOCH，有鄰、間、對三種位置，共有4種，其中一種為等；
②若G分子中只有一個官能團，苯環上的一元取代產物只有一種，且能與溴水反應生成二溴代物，含有酚羥基，G分子式為C₉H₁₂O，G含有1個酚羥基、3個甲基，溴發生酚羥基的鄰、對位取代，故羥基鄰位位置不含甲基，則其結構簡式為：，
故答案為：C₈H₈O₂或C₉H₁₂O；4；等；．

點評：本題考查有機物的推斷，結合轉化關系綜合分析各物質含有的官能團及結構特點，確定E的結構是關鍵，注意掌握官能團的性質與轉化．