Question

17．雙酚-A的二甲基丙烯酸酯是一種能使人及動物的內分泌系統發生紊亂，導致生育及繁殖異常的環境激素，其結構簡式為：

它在一定條件下水解可生成雙酚-A和羧酸H兩種物質．
I．（1）雙酚-A的分子式為C₁₅H₁₆O₂；下列關于它的敘述中正確的是D（填寫字母）．
A．與苯酚互為同系物
B．可以和Na₂CO₃溶液反應，放出CO₂氣體
C．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
D．與濃溴水反應，最多可以消耗Br₂的物質的量為4mol
（2）下列物質中與雙酚-A互為同分異構體的有AC（填寫字母）．

II．已知與   結構相似的醇不能被氧化為醛或酸．
羧酸H可以由以下途徑制得：

（3）C的結構簡式為．
（4）G中所含官能團為羥基、羧基（填名稱），⑤的反應類型為消去反應．
（5）反應③的化學方程式為．
（6）羧酸H與甲醇反應后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級光學儀器透鏡，請寫出該酯生成此高分子化合物的化學反應方程式．

Answer 1

分析 （1）由結構可知分子式，分子中含碳碳雙鍵、-COOC-，結合烯烴、酯的性質分析；
（2）分子式相同、結構不同的有機物互為同分異構體；
由羧酸H與甲醇反應后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級光學儀器透鏡，則高分子為聚甲基丙烯酸甲酯，H為2-甲基-丙烯酸，再由信息及轉化流程可知，C為，①為加成反應生成D為BrCH₂CBr（CH₃）₂，②為水解反應生成E為HOCH₂COH（CH₃）₂，③④均為氧化反應，F為OHCCOH（CH₃）₂，G為HOOCCOH（CH₃）₂，⑤為消去反應生成H為CH₂=C（CH₃）COOH，以此解答（3）～（6）．

解答 解：（1）雙酚-A的分子式為C₁₅H₁₆O₂；
A．含2個苯環、2個酚-OH，與苯酚結構不相似，與苯酚不互為同系物，故A錯誤；
B．不含-COOH，不能可以和Na₂CO₃溶液反應，放出CO₂氣體，故B錯誤；
C．兩個苯環之間的C均為四面體結構，則分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，故C錯誤；
D．酚-OH的四個鄰位與濃溴水反應，最多可以消耗Br₂的物質的量為4mol，故D正確；
故答案為：C₁₅H₁₆O₂；D；   
（2）分子式相同、結構不同的有機物互為同分異構體，只有A、C與雙酚-A互為同分異構體，故答案為：AC；
由羧酸H與甲醇反應后得到的酯，能形成一種高分子化合物，可用于制造高級光學儀器透鏡，則高分子為聚甲基丙烯酸甲酯，H為2-甲基-丙烯酸，再由信息及轉化流程可知，C為，①為加成反應生成D為BrCH₂CBr（CH₃）₂，②為水解反應生成E為HOCH₂COH（CH₃）₂，③④均為氧化反應，F為OHCCOH（CH₃）₂，G為HOOCCOH（CH₃）₂，⑤為消去反應生成H為CH₂=C（CH₃）COOH，
（3）由上述分析可知C為，故答案為：；
（4）G中所含官能團為羥基、羧基，⑤的反應類型為，故答案為：羥基、羧基；消去反應；
（5）反應③的化學方程式為，
故答案為：；
（6）該酯生成此高分子化合物的化學反應方程式，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握有機合成流程中的反應、官能團變化為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，注意常見有機物的結構，題目難度不大．