Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]

甲叉琥珀酸，又名亞甲基丁二酸，在精細化工領域有著廣泛的用途，其合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）甲叉琥珀酸中官能團的名稱為_______，_______。

（2）A的名稱為_______，A→B的化學方程式為_______。

（3）B→C的化學方程式為_______，C→D的反應類型為_______。

（4）F的結構簡式為_______。

（5）甲叉琥珀酸的同分異構體M也是不飽和二元羧酸，則M共有 _______種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為3∶1∶2的結構簡式為 _______。

（6）根據上述信息，寫出用一氯甲苯（ CH2Cl）為原料（無機試劑任選）制備苯乙酸（ CH2COOH）的合成路線_______。

Answer 1

【答案】羧基 碳碳雙鍵 2-甲基丙烯 +Br2 +NaOH +NaBr+H2O 取代反應 4 CH3CH=C(COOH)2

【解析】

A的分子式為C4H8，與溴反應得到B，B發生消去反應得到C，C能與NaCN反應，結合信息②可知C中還含有Br原子，故A為烯烴，且B中只有1個Br原子可以發生消去反應，可推知A為，B為，C為，D為；結合信息④及甲叉琥珀酸的結構，可知D中甲基上H原子完全被溴氯原子取代生成E，則E為，F為，F酸化水解得到甲叉琥珀酸。

（1）根據甲叉琥珀酸結構可知，其中官能團的名稱為羧基、碳碳雙鍵；故答案為：羧基、碳碳雙鍵；

（2）A能和溴發生加成反應故A中含有雙鍵，根據E物質說明主鏈有3個碳原子，故A的名稱為2-甲基丙烯；其和溴水發生加成反應的方程式為：；故答案為：2-甲基丙烯；；

（3）由題意可知B→C是發生消去反應生成雙鍵，其化學方程式為 +NaOH +NaBr+H2O；C→D的反應是氰根離子取代溴原子屬于取代反應，故答案為：+NaOH +NaBr+H2O；取代反應；

（4）根據所給信息可知，F在酸性條件下生成甲叉琥珀酸，F中為羧酸鈉，F的結構簡式為：；故答案為：；

（5）甲叉琥珀酸的同分異構體M也是不飽和二元羧酸，則M共有4種，其中核磁共振氫譜顯示三組峰，且峰面積之比為3∶1∶2的結構簡式為：CH3CH=C(COOH)2；故答案為：4；CH3CH=C(COOH)2；

（6）苯和氰化鈉反應生成 ，然后在氫氧化鈉水溶液加熱生成 ，最后在酸性條件下生成 ；答案為：。