Question

19．某氣態烴A與H₂的相對密度為14，其產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平．以該化合物為原料合成化合物G、E和I的流程如下：

已知：Ⅰ．芳香族化合物F為C、H、O化合物，其相對分子質量為166，環上的一氯代物有一種，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應能生成2mol CO₂，F與足量B反應生成G．
Ⅱ．H為二元醇，其蒸氣密度折算成標準狀況為2.77g/L，H與足量D反應生成I．
（1）A中官能團的名稱為碳碳雙鍵，E的結構簡式CH₃COOCH₂CH₃．
（2）G的分子式為C₁₂H₁₄O₄，反應⑤的反應類型為酯化反應或取代反應．
（3）寫出下列化學方程式：
②2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；⑥2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O．
（4）F與H可生成高分子化合物J，寫出生成J的化學反應方程式：．
（5）I有多種同分異構體，其中一類同分異構體有如下特征：
①分子中含有五元環結構；
②1mol該有機物與足量NaHCO₃溶液反應，能生成1mol CO₂；
③1mol該有機物與足量Na反應，能生成1.5mol H₂；
④環上的一氯代物只有三種．
則滿足以上條件的有機物的所有可能的結構簡式為：．

Answer 1

分析 某氣態烴A與H₂的相對密度為14，Mr（A）=14×2=28，其產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水發生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發生催化氧化生成C為CH₃CHO，C進一步發生氧化反應生成D為CH₃COOH，乙酸與乙醇發生酯化反應生成E為CH₃COOCH₂CH₃．芳香族化合物F為C、H、O化合物，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應能生成2mol CO₂，則F含有2個羧基，其相對分子質量為166，2個羧基、1個C₆H₄的總式量為45×2+（12×6+4）=166，則F含有1個苯環、2個羧基，且環上的一氯代物有一種，則F為，F與足量的B發生酯化反應生成G為，H為二元醇，其蒸氣密度折算成標準狀況為2.77g/L，其相對分子質量為22.4×2.77=62，去掉2個羥基剩余基團式量為62-17×2=28，故為-C₂H₄-，則H為HOCH₂CH₂OH，H與足量D反應生成I為，據此解答．

解答 解：某氣態烴A與H₂的相對密度為14，Mr（A）=14×2=28，其產量可以用來衡量一個國家的石油化工發展水平，則A為CH₂=CH₂，乙烯與水發生加成反應生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發生催化氧化生成C為CH₃CHO，C進一步發生氧化反應生成D為CH₃COOH，乙酸與乙醇發生酯化反應生成E為CH₃COOCH₂CH₃．芳香族化合物F為C、H、O化合物，1mol F與足量NaHCO₃溶液反應能生成2mol CO₂，則F含有2個羧基，其相對分子質量為166，2個羧基、1個C₆H₄的總式量為45×2+（12×6+4）=166，則F含有1個苯環、2個羧基，且環上的一氯代物有一種，則F為，F與足量的B發生酯化反應生成G為，H為二元醇，其蒸氣密度折算成標準狀況為2.77g/L，其相對分子質量為22.4×2.77=62，去掉2個羥基剩余基團式量為62-17×2=28，故為-C₂H₄-，則H為HOCH₂CH₂OH，H與足量D反應生成I為，
（1）A為CH₂=CH₂，含有官能團為：碳碳雙鍵，E的結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃，
故答案為：碳碳雙鍵；CH₃COOCH₂CH₃；
（2）G為，其分子式為C₁₂H₁₄O₄，反應⑤是羧酸與醇發生的酯化反應，也屬于取代反應，
故答案為：C₁₂H₁₄O₄；酯化反應或取代反應；
（3）反應②的化學方程式為：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
反應⑥的化學方程式為：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（4）與HOCH₂CH₂OH發生縮聚反應生成高分子化合物，該化學反應方程式為：，
故答案為：；
（5）I（）有多種同分異構體，其中一類同分異構體有如下特征：
①分子中含有五元環結構；
②1mol該有機物與足量NaHCO₃溶液反應，能生成1mol CO₂，含有1個羧基，
③1mol該有機物與足量Na反應，能生成1.5mol H₂，結合②可知，還含有2個羥基，
④環上的一氯代物只有三種，
則滿足以上條件的有機物的所有可能的結構簡式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，注意根據F發生的反應判斷含有的官能團，再利用殘余法確定有機物F的結構簡式，側重合成學生分析推理能力，難度中等．