Question

【題目】某研究小組從甲苯出發，按下列路線合成染料中間體X 和醫藥中間體Y。

已知:①化合物A.E.F 互為同分異構體。

②；

（1）X 中的官能團名稱為________ 和________。

（2）A→B 的反應類型為________ 。

（3）B+C→D 的化學方程式是________ 。

（4）G 的結構簡式為________ 。

（5）寫出同時滿足下列條件的E 的所有同分異構體的結構簡式：________ 。

①紅外光譜檢測表明分子中含有醛基和羥基；

②1H- NMR 譜顯示分子中含有苯環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫原子。

（6）為探索新的合成路線，采用苯和乙烯為原料制備化合物F，請寫出該合成路線的流程圖( 無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:___________________________。

Answer 1

【答案】 酰胺鍵 氨基 氧化反應 H2NCHO

【解析】試題分析：本題考查有機推斷，有機官能團的識別，有機反應類型的判斷，有機物結構簡式和有機方程式的書寫，限定條件下同分異構體的書寫，有機合成路線的設計。甲苯與HNO3、H2SO4發生硝化反應生成A和E，A與KMnO4作用，A中—CH3被氧化成—COOH生成B，B+C→D，D→X所用試劑為Fe/HCl，D→X為—NO2還原為—NH2，X中苯環上的側鏈處于對位，則逆推出A的結構簡式為、B的結構簡式為，X中含酰胺鍵，則B+C→D為—COOH和氨基的取代反應，結合C的分子式，推出C的結構簡式為，D的結構簡式為。A和E互為同分異構體，E→…F，F+G→Y，Y中苯環的側鏈處于鄰位，則E的結構簡式為，A、E都屬于硝基化合物，F與A、E互為同分異構體，根據Y的結構簡式，F+G→Y發生題給已知②的反應和氨基與羧基形成酰胺鍵的反應，則F的結構簡式為，G的結構簡式為H2NCHO。

（1）由X的結構簡式知，X中的官能團名稱為酰胺鍵和氨基。

（2）A→B為—CH3被KMnO4氧化成—COOH，反應類型為氧化反應。

（3）B+C→D的化學方程式為。

（4）根據上述分析，G的結構簡式為H2NCHO。

（5）E的結構簡式為，E的同分異構體中含醛基和羥基，苯環上有兩種不同化學環境的氫原子，苯環上有兩個取代且處于對位，符合條件的同分異構體的結構簡式為、。

（6）F的結構簡式為，對比苯、CH2=CH2與F的結構簡式，要將苯環與CH2=CH2碳干相連構建碳干骨架，所以第一步為苯與乙烯發生加成反應生成，F中羧基和氨基處于鄰位，第二步由發生硝化反應生成，接著要將—NO2還原為—NH2和將—CH2CH3氧化成—COOH，由于—NH2易被氧化，為了防止—NH2被氧化，所以先將—CH2CH3氧化，再將—NO2還原，則制備F的流程圖為：。