Question

15．已知：共軛二烯烴（如1，3-丁二烯）可以發生如下兩種加成反應：
CH₂=CH-CH=CH₂
請以苯酚為原料，其他無機試劑任選，合成，寫出正確的合成路線：．

Answer 1

分析 以苯酚為原料，其他無機試劑任選，合成，先用苯酚和氫氣發生加成反應生成環己醇，環己醇再和濃硫酸混合加熱發生消去反應生成環己烯，環己烯和溴發生加成反應生成1，2-二溴環己烷，1，2-二溴環己烷和NaOH的醇溶液加熱發生消去反應生成1，3-環己二烯，1，3-環己二烯和溴在較低溫度下發生1，4加成生成1，4-二溴-2-環己烯，1，4-二溴-2-環己烯和NaOH的水溶液發生取代反應生成，和氫氣發生加成反應生成，據此分析解答．

解答 解：以苯酚為原料，其他無機試劑任選，合成，先用苯酚和氫氣發生加成反應生成環己醇，環己醇再和濃硫酸混合加熱發生消去反應生成環己烯，環己烯和溴發生加成反應生成1，2-二溴環己烷，1，2-二溴環己烷和NaOH的醇溶液加熱發生消去反應生成1，3-環己二烯，1，3-環己二烯和溴在較低溫度下發生1，4加成生成1，4-二溴-2-環己烯，1，4-二溴-2-環己烯和NaOH的水溶液發生取代反應生成，和氫氣發生加成反應生成，其流程圖為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，為高考高頻點，側重考查學生知識運用能力，明確常見有機物官能團及其性質、常見反應類型、反應條件即可解答，可以根據目標采用采用逆向思維方法進行判斷，題目難度中等．