Question

6．前蘇聯科學家歐巴林教授子啊其著作中曾說：“生命起源于甲烷”，英國科學家巴納爾教授則認為生命是從二氧化碳及水開始的，與之相關的轉化如下圖所示（部分反應條件已略去）

（1）反應②的類型為消去反應，E的官能團的名稱羧基
（2）寫出結構簡式，D為CH₃CHO，H為
（3）由E生成F的化學方程式為CH₃COOH+C₂H₅OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，由I生成C的化學方程式為C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂
（4）已知：斷開1mol共價鍵吸收的能量或形成1mol共價鍵釋放的能量數據如下表

共價鍵	H-H	C-H	C≡C
能量變化/kJ•mol-1	436	413	812

反應①2CH₄（g）→C₂H₂（g）+3H₂（g）△H=+358kJ•mol^-1．

Answer 1

分析 由轉化中分子式可知，A的結構簡式為CH≡CH，與氫氣發生加成反應生成B為CH₂=CH₂，B與水發生加成反應得到C為CH₃CH₂OH，C被氧化得到D為CH₃CHO，D被氧化得E為CH₃COOH，E與C發生酯化反應得到F為CH₃COOCH₂CH₃，A與氯化氫發生加成反應生成G為CH₂=CH₂Cl，G發生成加聚反應得H為．（4）中焓變△H=反應物鍵能總和-生成物鍵能總和．

解答 解：由轉化中分子式可知，A的結構簡式為CH≡CH，與氫氣發生加成反應生成B為CH₂=CH₂，B與水發生加成反應得到C為CH₃CH₂OH，C被氧化得到D為CH₃CHO，D被氧化得E為CH₃COOH，E與C發生酯化反應得到F為CH₃COOCH₂CH₃，A與氯化氫發生加成反應生成G為CH₂=CH₂Cl，G發生成加聚反應得H為．
（1）反應②的類型為：加成反應，E為CH₃COOH，含有的官能團為：羧基，故答案為：加成反應；羧基；
（2）由上述分析可知，D為CH₃CHO，H為，故答案為：CH₃CHO；；
（3）由E生成F的化學方程式為：CH₃COOH+C₂H₅OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，
由I生成C的化學方程式為：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂，
故答案為：CH₃COOH+C₂H₅OH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；C₆H₁₂O₆（葡萄糖）$\stackrel{酒化酶}{→}$2C₂H₅OH+2CO₂；
（4）反應2CH₄（g）→C₂H₂（g）+3H₂（g）的△H=413kJ•mol^-1×4×2-812kJ•mol^-1-2×413kJ•mol^-1-3×436kJ•mol^-1=+358kJ•mol^-1，
故答案為：+358．

點評 本題考查有機物推斷、反應熱有關計算，充分利用有機物分子式與反應條件進行推斷，關鍵是掌握官能團的性質，難度不大．