Question

【題目】芳香烴A是基本有機化工原料，由A制備高分子E和醫藥中間體K的合成路線部分反應條件略去如圖所示：

已知：

同一個碳原子上連兩個羥基時不穩定，如

i. ii.

回答下列問題：

的名稱是___________，I含有的官能團是____________。

寫出反應的化學方程式：___________________。

的反應類型是_____________，的反應類型是_____________。

分子中最多有_____________個原子共平面，條件X為_______________。

寫出一種同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式____________________。

苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子

既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應

分子中只存在一個環狀結構

參照上述合成路線，設計一條由D為起始原料制備的合成路線無機試劑及溶劑任選。__________________

示例流程圖如下： CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】甲苯 羧基、酰胺鍵 +2NaOH+2NaCl+H2O 取代反應 氧化反應 液溴、Fe

【解析】

芳香烴A與氯氣在光照條件下發生取代反應生成B，B發生水解反應生成苯甲醛，結合B的分子式，可知A為，B為。對比C、D的結構可知，苯甲醛與丙酮脫去1分子水形成碳碳雙鍵而生成D，D發生加聚反應生成高分子化合物E為。由I中取代基處于對位位置，可知甲苯發生硝化反應生成F為，F發生還原反應生成G為，由I的結構簡式、H的分子式可知H的結構簡式為：，H被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成I，I發生取代反應生成J，J發生水解反應生成K，可知是為了保護氨基，防止被氧化。

(1)由上述分析可知，A的名稱是甲苯，I含有官能團的名稱是羧基、酰胺鍵，故答案為：甲苯；羧基、酰胺鍵；

(2)反應②的化學方程式：+2NaOH+2NaCl+H2O，故答案為：+2NaOH+2NaCl+H2O；

(3)⑤的反應類型是取代反應，⑧的反應類型是氧化反應，故答案為：取代反應；氧化反應；

(4)通過旋轉碳碳單鍵，可以使苯環、碳碳雙鍵、碳氧雙鍵的原子共面，可以使甲基中1個H原子在此平面內，分子中最多有19個原子共平面，I到J為苯環上的取代反應，條件X為液溴、Fe，故答案為：19；液溴、Fe；

(5)一種同時符合下列條件的的同分異構體：①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，可以含有2個不同的取代基且處于對位，②既能與銀氨溶液反應又能與NaOH溶液反應，含有結構，或者含有酚羥基與醛基，可能的結構簡式為：或 ，故答案為：或；

(6)在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，然后與溴發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。