Question

【題目】I．有機物A有以下一系列反應，可以轉化為F，

已知E的分子式為C2H6O2，B的分子結構分析，核磁共振氫譜圖中有兩個峰，而且峰的面積之比為3:2。回答下列問題：

（1）A→B的反應類型是____反應，E的官能團名稱是____

（2）A的結構簡式為______，D的系統命名為_______

（3）寫出化學方程式

①D→E___________

②B→C __________

II．某有機物的蒸氣密度是相同狀態下甲烷密度的5.75倍，把1.84g該有機物在氧氣中充分燃燒，將生成的氣體混合物通過足量堿石灰，堿石灰增重4.08g，又知生成水和二氧化碳的物質的量之比為4:3，試求此有機物的分子式為_____，已知該有機物中只含一種官能團，且兩個該官能團連在同一碳上的物質不穩定，則該有機物的結構簡式為___

Answer 1

【答案】取代 羥基 CH3CH3 1，2-二溴乙烷 BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O C3H8O3 HOCH2CH（OH）CH2OH

【解析】

I．A與Br2光照下發生取代反應生成B，B與NaOH醇溶液、加熱發生消去反應生成C，C與溴水發生加成反應生成D，D與NaOH溶液發生水解反應生成E，E中含—OH，E的分子式為C2H6O2，B的分子結構分析，核磁共振氫譜圖中有兩個峰，而且峰的面積之比為3:2，則E應為HOCH2CH2OH，D為BrCH2CH2Br，C為CH2=CH2，B為CH3CH2Br，則A為CH3CH3，E發生氧化反應生成F，以此解答該題。

II．根據相對甲烷的密度可以計算有機物的相對分子質量，堿石灰增重為燃燒生成二氧化碳、水的質量之和，結合二者物質的量之比計算各自物質的量，根據原子守恒計算有機物中C、H原子數目，再結合相對分子質量計算有機物分子中O原子數目，進而確定有機物分子式；結合有機物中只含一種官能團，且兩個該官能團連在同一碳上的物質不穩定，分析結構簡式。

I．（1）A為CH3CH3，B為CH3CH2Br，A在光照條件下與溴發生取代反應，生成溴乙烷，A→B的反應類型是取代反應，E為HOCH2CH2OH，E的官能團名稱是羥基；

（2）A為CH3CH3，A的結構簡式為CH3CH3 ，D為BrCH2CH2Br，D的系統命名為1，2-二溴乙烷；

（3）①D→E為BrCH2CH2Br的水解反應，方程式為BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr；

②B→C 為溴乙烷在NaOH的醇溶液中發生消去反應：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O

II．該有機物相對分子質量為16×5.75=92，1.84g該有機物物質的量為1.84g÷92g·mol－1=0.02mol，有機物燃燒生成二氧化碳、與水總質量為4.08g，且生成H2O和CO2的物質的量之比為4：3，設二者物質的量分別為4a mol、3a mol，則3a×44+4a×18=4.08，解得a=0.02，故水為0.08mol，二氧化碳為0.06mol，則有機物分子中C原子數目為0.06mol÷0.02mol=3，H原子數目為0.08mol×2÷0.02mol=8，則O原子數目為(92-12×3-8)÷16=3，故該有機物分子式為C3H8O3；

該有機物中只含一種官能團，且兩個該官能團連在同一碳上的物質不穩定，說明有三個羥基平均分布在三個碳上，則該有機物的結構簡式為HOCH2CH（OH）CH2OH。