Question

14．下列有機化合物轉化關系如圖所示：

已知：（1）
（2）
其中化合物A苯環上的一氯代物只有兩種．請回答下列問題：
（1）寫出A的結構簡式．
（2）B中含有的官能團的名稱羥基、醛基．
（3）化合物F的核磁共振氫譜顯示有4個峰．
（4）寫出C與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式．
（5）化合物C有多種同分異構體，請寫出其中滿足下列條件的所有同分異構體的結構簡式．
①遇氯化鐵溶液顯紫色； ②苯環上有三個取代基； ③苯環上的一氯取代物只有兩種．

Answer 1

分析 據已知信息和化合物A苯環上的一氯代物只有兩種可知A為，A與CH₃CHO發生信息所示的羥醛縮合反應生成B，B為，B發生消去反應生成C，C為，C與新制氫氧化銅反應，醛基被氧化為羧基，D為，D與溴水發生加成反應后，在NaOH的乙醇溶液中發生消去反應酸化后生成F，F為，兩分子H能形成六元環酯，說明H為，D→G是與HX的加成反應，再在NaOH的水溶液中水解生成H，據此分析．

解答 解：據已知信息和化合物A苯環上的一氯代物只有兩種可知A為，A與CH₃CHO發生信息所示的羥醛縮合反應生成B，B為，B發生消去反應生成C，C為，C與新制氫氧化銅反應，醛基被氧化為羧基，D為，D與溴水發生加成反應后，在NaOH的乙醇溶液中發生消去反應酸化后生成F，F為，兩分子H能形成六元環酯，說明H為，D→G是與HX的加成反應，再在NaOH的水溶液中水解生成H，
（1）A的結構簡式為，故答案為：；
（2）B為，B中官能團為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；
（3）F為，F中含有4種氫原子，所以其核磁共振氫譜吸收峰有4個，故答案為：4；
（4）C為，含有醛基，能和新制氫氧化銅懸濁液發生氧化反應，反應方程式為，故答案為：；
（5）C為，其同分異構體①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明有酚羥基，②苯環上有三個取代基   ③苯環上的一氯取代物只有兩種，說明有兩個取代基相同，為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析判斷及信息遷移能力，正確獲取信息利用信息結合反應條件、某些物質結構簡式進行推斷，正確推斷各物質結構簡式是解本題關鍵，難點是限制性條件的同分異構體結構簡式確定，題目難度中等．