Question

1．有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品．例如：
（1）
（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環上的氫原子被鹵素原子取代．
工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料．


請根據上述路線，回答下列問題：
（1）A的結構簡式可能為，．
（2）反應①、⑤的反應類型分別為加成反應、取代反應．
（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：．反應⑤的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl．
（4）工業生產中，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法，其原因是的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品，導致產率低．
（5）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色
②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種．
寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫3種）：，，．

Answer 1

分析 苯與丙烯發生加成反應生成，在光照條件下生成一氯代物A，應是發生取代反應，A轉化得到B，B與HCl發生加成反應生成C，則C為鹵代烴，故A轉化為B應是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，D發生氧化反應生成，則D為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D，故C為，B為，A為或，據此解答．

解答 解：苯與丙烯發生加成反應生成，在光照條件下生成一氯代物A，應是發生取代反應，A轉化得到B，B與HCl發生加成反應生成C，則C為鹵代烴，故A轉化為B應是在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應，D發生氧化反應生成，則D為，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成D，故C為，B為，A為或．
（1）A的結構簡式可能為：、，
故答案為：、；
（2）反應①屬于加成反應，反應⑤屬于取代反應，
故答案為：加成反應；取代反應；
（3）反應④的化學方程式為：等，
反應⑤的化學方程式為：+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案為：；+NaOH$→_{△}^{水}$+NaCl；
（4）的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品，導致產率低，故不采取將A直接轉化為D的方法，
故答案為：的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品，導致產率低；
（5）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明含有酚羥基，②分子中有苯環，且苯環上的一溴代物有兩種，可以是含有2個不同的取代基處于對位，符合上述條件的物質可能的結構簡式：、、或，
故答案為：、、等．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體、有機方程式書寫，難度中等，注意根據有機物的結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化．