Question

已知苯并（a)芘是強致癌物質(zhì)，存在于煙筒灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機的尾氣中。它的分子是由5個苯環(huán)并合而成的，可表示為（Ⅰ）式或（Ⅱ）式，二者是等同的。

試回答下列問題：

（1）寫出苯并（a）芘的分子式______________。

（2）下列物質(zhì)屬于苯并（a）芘的是___________（填編號，下同）；下列物質(zhì)與苯并（a）芘互為同分異構(gòu)體的是________________。

Answer 1

解析：（1）苯并（a)芘中，即（Ⅰ)式或（Ⅱ)式中：N(C)=20;Ω=14

N(C)=20×2+2-2×14=14

苯并（a)芘的分子式為C₂₀H₁₄。

（2）將A、D適當旋轉(zhuǎn)，可與（Ⅰ)式或（Ⅱ)式重合，它們屬于苯并（a)芘；C、D與（Ⅰ)式或（Ⅱ)式空間構(gòu)型不同，它們不屬于苯并（a)芘。

同分異構(gòu)體應(yīng)該具有相同的分子式（或相同的C原子數(shù)、相同的不飽和度），且具有不同的結(jié)構(gòu)（A、D被排除）。

N_B（C）=20，Ω_B=14；B與苯并（a）芘同分異構(gòu)。

N_C（C）=19，Ω_C=14；C不符合題意。

答案：（1）C₂₀H₁₄  （2）AD  B