Question

卡巴拉丁是一種重要的藥物，用于治療輕、中度阿爾茨海默型癡呆癥。以下是卡巴拉丁的合成路線：

請回答下列問題：
（1）A分子中含氧官能團的名稱為：            、            。
（2）由B生成C的反應類型為：            。D的結構簡式為：           。
（3）實現E→卡巴拉丁的轉化中，加入化合物X（C₄H₈NOCl）的結構簡式為        。
（4）寫出符合下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：                。
①能發生銀鏡反應；
②能水解且產物之一與氯化鐵溶液發生顯色反應；
③含有四種不同化學環境的氫。
（5）寫出由氯甲基苯（）和丙酮（）制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）羰基（1分）、醚鍵（1分）
（2）取代反應（2分）（2分）
（3）（2分） 
（4）或（2分）
（5）
（5分，每步驟1分）

解析試題分析：（2）由B到C，結構的變化是羥基變為氯原子，為取代反應；根據C和E的結構，D的結構為，后一步反應是醚鍵轉變為羥基；（3）根據結構式判斷，增加的部分是與X反應得到的，根據X的分子式，得出其結構式為；根據 ①能發生銀鏡反應；②能水解且產物之一與氯化鐵溶液發生顯色反應，判斷該物質中為甲酸酯，除苯環外還有2個飽和的碳原子，再結合含有四種不同化學環境的氫采用對稱思路得出結構式為或；（5）產物為酯類，分解為和，分別有丙酮（）和氯甲基苯（）制的，根據原料和流程信息得出結論。
考點：考查有機物的衍變關系與制取有關問題。