Question

【題目】某有機化合物 A經李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%,其余為氧。現用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構。

方法一:用質譜法分析得知 A的相對分子質量為150。

方法二:核磁共振儀測出 A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為1:2:2:2:3,如下圖所示。

方法三:利用紅外光譜儀測得 A分子的紅外光譜如下圖所示。

請填空:

（1）A的分子式為 _____。

（2）A的分子中含一個甲基的依據是 _____。

a. A的相對分子質量

b. A的分子式

c. A的核磁共振氫譜圖

d. A分子的紅外光譜圖

（3）A的結構簡式為_______。

Answer 1

【答案】C9H10O2 bc

【解析】

(1)根據各元素的含量，結合相對分子質量確定有機物A中C、H、O原子個數，進而確定有機物A的分子式；

(2)A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數之比，根據分子式可知分子中H原子總數，進而確定甲基數目；

(3)根據A分子的紅外光譜可知，結構中含有C6H5C-、C=O、C—O、C—C等基團，結合核磁共振氫譜確定確定A的結構簡式。

(1)有機物A中C原子個數N(C)= =9，有機物A中H原子個數N(H)= =10，有機物A中O原子個數N(O)= =2，所以有機物A的分子式為C9H10O2，故答案為：C9H10O2

(2)A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應的各種H原子個數之比，由分子式可知分子中H原子總數為10，峰面積之比為1:2:2:2:3，進而可以確定分子中含1個甲基，所以需要知道A的分子式及A的核磁共振氫譜圖，故答案為：bc；

(3)由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C-基團，由苯環上只有一個取代基可知，苯環上的氫有3種，H原子個數分別為1個、2個、2個，由A的核磁共振氫譜可知，除苯環外還有兩種氫，且兩種氫的個數分別為2個、3個，由A分子的紅外光譜可知，A分子結構有碳碳單鍵、C=O、C—O等，所以符合條件的有機物A結構簡式為C6H5COOCH2CH3，故答案為：C6H5COOCH2CH3。