Question

A、B、C、D四種芳香族化合物的結構簡式如下所示：

請回答下列問題：
（1）寫出A中無氧官能團的名稱

 

；D中含氧官能團的結構簡式為

 

．
（2）用A、B、C、D填空：能發生銀鏡反應的有

 

；既能與FeCl₃溶液發生顯色反應又能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體的是

 

．
（3）寫出D與NaOH反應的方程式

 

（4）寫出C與新制氫氧化銅懸濁液反應的方程式

 

（5）按下圖C經一步反應可生成E，E是B的同分異構體，
則反應①的反應類型為

 

；寫出反應②的化學方程式：

 

（6）G、H和D互為同分異構體，它們具有如下特點：
①G和H都是苯的二元取代物，這兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結構的基團；
②G和H苯環上的一氯代物有兩種不同結構；
③G可以發生銀鏡反應，H分子中苯環不與取代基碳原子直接相連．
寫出G和H的結構簡式：G：

 

；H：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物的結構和性質

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）A中含C=C官能團，D中含-COOH、-OH；
（2）含-CHO的物質能發生銀鏡反應，既含酚-OH又含-COOH的物質既能與FeCl₃溶液發生顯色反應又能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體；
（3）D中酚-OH、-COOH均與NaOH反應；
（4）C中含-CHO，與新制氫氧化銅懸濁液反應，生成-COOH、氧化亞銅和水；
（5）C經一步反應可生成E，E是B的同分異構體，C中含-CHO，則反應①為氧化反應，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，反應②為酯化反應；
（6）由苯環上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結構的基團，具有-COO-結構的可為酸或酯，對應的酯有苯甲酸與甲醇生成的酯、乙酸與苯酚形成的酯、甲酸與苯甲醇形成的酯，還可為苯乙酸，共有4種，G和H苯環上的一氯代物有兩種不同結構則苯環上只有2種H，G可以發生銀鏡反應，H分子中苯環不與取代基碳原子直接相連，則G為含-CHO，H中含對位的酚-OH、-OOCCH₃，以此來解答．

解答： 解：（1）A中含C=C官能團，名稱為碳碳雙鍵，D中含-COOH、-OH，故答案為：碳碳雙鍵；-COOH、-OH；
（2）含-CHO的物質能發生銀鏡反應，只有AC符合，既含酚-OH又含-COOH的物質既能與FeCl₃溶液發生顯色反應又能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體，則只有D符合，
故答案為：AC；D；
（3）D中酚-OH、-COOH均與NaOH反應，反應為+2NaOH→+2H₂O，故答案為：+2NaOH→+2H₂O；
（4）C中含-CHO，與新制氫氧化銅懸濁液反應，生成-COOH、氧化亞銅和水，反應為+2Cu（OH）₂

NaOH(水)

△

+Cu₂O↓+2H₂O，故答案為：+2Cu（OH）₂

NaOH(水)

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）C經一步反應可生成E，E是B的同分異構體，C中含-CHO，則反應①為氧化反應，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，反應①為氧化反應，E為C₆H₅CH₂CH₂COOH，M（F）=178g/mol，F為酯，由E+乙醇→F+H₂O可知，反應②為酯化反應，該反應為C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：氧化反應；C₆H₅CH₂CH₂COOH+CH₃CH₂OH

濃H2SO4

△

C₆H₅CH₂CH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（6）由苯環上的兩個取代基分別為羥基和含有-COO-結構的基團，具有-COO-結構的可為酸或酯，對應的酯有苯甲酸與甲醇生成的酯、乙酸與苯酚形成的酯、甲酸與苯甲醇形成的酯，還可為苯乙酸，共有4種，G和H苯環上的一氯代物有兩種不同結構則苯環上只有2種H，G可以發生銀鏡反應，H分子中苯環不與取代基碳原子直接相連，則G為含-CHO，H中含對位的酚-OH、-OOCCH₃，則G為，H為，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷及結構和性質，明確有機物的官能團與性質的關系即可解答，并注意利用同分異構體、酯化反應的特點來解答，（6）為解答的難點，題目難度中等．