Question

已知：（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH
（2）
（3）
現用如下方法合成高效、低毒農藥殺滅菊酯（）：

（1）F分子式為

C₁₁H₁₃O₂Cl

；合成G的反應類型是

取代反應

．
（2）有關A的下列說法正確的是

ac

（填序號）．
a．A是苯的最簡單的同系物
b．A的核磁共振氫譜有5個峰
c．燃燒等物質的量A和環己烷消耗氧氣的量相等
d．A的所有原子可能處在同一平面上
e．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
（3）寫出反應B→C的化學方程式（注明反應條件）：

+Cl₂

光照

+HCl

．
（4）寫出C在足量的氫氧化鈉水溶液條件下發生充分反應的化學方程式：

+3NaOH→2NaCl+H₂O+

（5）D在硫酸存在下發生水解生成J：D

H2SO4

H2O

 J
寫出符合下列要求的J的所有同分異構體的結構簡式（可以不填滿）：

、

、

、

、

不填

．
①苯環上有兩個位于間位的取代基；
②能水解成兩種有機物．
（6）α-氨基酸X與I互為同分異構體，且X是萘（  ）的一取代物，含有碳碳叁鍵．寫出由X通過肽鍵連接而成的高聚物Y的結構簡式是

．

Answer 1

分析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成殺滅菊酯，H發生信息（2）反應生成I，由殺滅菊酯的結構可知，F為、I為．結合反應信息（2）可知H為，G發生信息反應（3）生成H，則G為．
E發生信息（1）中第2步反應生成F，則E為，C發生信息（1）中第1步反應生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應生成E，根據E的結構可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發生取代反應生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，據此解答．

解答：解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成殺滅菊酯，H發生信息（2）反應生成I，由殺滅菊酯的結構可知，F為、I為．結合反應信息（2）可知H為，G發生信息反應（3）生成H，則G為．
E發生信息（1）中第2步反應生成F，則E為，C發生信息（1）中第1步反應生成D，D與CH₃CHCHCH₃在50%氫氧化鈉條件下反應生成E，根據E的結構可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發生取代反應生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）由上述分析可知，F為，分子式為C₁₁H₁₃O₂Cl；由溴苯、間甲基苯酚與G的結構可知，酚羥基中的H原子被苯基取代生成G，屬于取代反應，
故答案為：C₁₁H₁₃O₂Cl；取代反應；
（2）由上述分析可知，A為，
a．A分子中側鏈為甲基，是苯的最簡單的同系物，故a正確；
b．A分子中有4種化學性質不同的H原子，其核磁共振氫譜有4個峰，故b錯誤；
c．1molA完全燃燒消耗氧氣為（7+

8

4

）mol=9mol，1mol環己烷消耗氧氣為（6+

12

4

）mol=9mol，等物質的量的A與環己烷消耗氧氣的量相等，故c正確；
d．A中村甲烷的四面體結構，所有原子不可能處在同一平面上，故d錯誤；
e．A中含有甲基，能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故e錯誤；
故答案為：ac；
（3）B→C的化學方程式為：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案為：+Cl₂

光照

+HCl；
（4）C在足量的氫氧化鈉水溶液條件下，發生充分反應的化學方程式為：+3NaOH→2NaCl+H₂O+，
故答案為：+3NaOH→2NaCl+H₂O+；
（5）D為，在硫酸存在下發生水解生成J，則J為，符合下列要求的J的所有同分異構體：①苯環上有兩個位于間位的取代基；②能水解成兩種有機物，含有酯基，另取代基為Cl原子或-CH₂Cl，故符合條件J的同分異構體有：、、、，
故答案為：、、、；
（6）α-氨基酸X與互為同分異構體，且X是萘（  ）的一取代物，含有碳碳叁鍵，則X為，X通過肽鍵連接而成的高聚物Y的結構簡式是，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．根據殺滅菊酯的結構采取正推法、逆推法相結合進行推斷，注意掌握官能團的性質與轉化．