Question

【題目】丁苯酞是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如圖所示：

已知：

（1）B的化學名稱是__，F中官能團名稱是__。

（2）由E生成F的反應類型是__，由H生成J的反應類型是__。

（3）試劑a是__。

（4）J是一種環酯，則J的結構簡式為__。H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學方程式為__。

（5）利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料，合成的流程圖(其他試劑自選)___。

Answer 1

【答案】2-甲基-2-溴丙烷 醛基、溴原子 氧化反應 酯化反應(或取代反應) 鐵粉(或FeBr3)、液溴 n+(n-1)H2O

【解析】

由A、D分子式及G的結構，可知D中含有苯環，故D為，結合G中存在-C(CH3)3結構，可推知A為，B為(CH3)3CBr，根據信息中第一步可知C為(CH3)3CMgBr，由G的結構，結合信息第二步中與R1COR2的反應，逆推可知F為，則E為，試劑a是Br2/FeBr3．根據信息中第一步以及第二步中與二氧化碳的反應，由G可推知H為，結合J的分子式，可知G脫去1分子水形成J，而J是一種酯，分子中除苯環外，還含有一個五元環，則J為，據此分析作答。

（1）B為(CH3)3CBr，溴原子作為取代基，選擇最長碳鏈為主鏈，并使取代基位次最小，(CH3)3CBr名稱為：2-甲基-2-溴丙烷；F為，含有的官能團為醛基、溴原子；

（2）E→F的反應中“脫氫加氧”，屬于氧化反應；分子中羥基與羧基發生酯化反應生成；

（3）生成的反應中，苯環上氫原子被溴原子取代，因此該反應的試劑a為：鐵粉(或FeBr3)、液溴；

（4）由上述分析可知，J的結構簡式為：；H中含有羥基和羧基，能夠在一定條件下發生縮聚反應生成K，H生成K的化學方程式為：n+(n-1)H2O；

（5）由與乙醛反應得到，苯與溴發生取代反應得到，溴苯再與Mg/乙醚作用得到，因此合成路線為：。