Question

（12分）二氯烯丹是一種播前除草劑，其合成路線如下：

且D在反應⑤中所生成的E，其結構只有一種可能。
（1）寫出下列反應的類型：反應①是____________，反應③是____________。
（2）寫出下列物質的結構簡式：A：____________，?C：____________?，D：____________，E：____________。

Answer 1

（1）取代反應　消去反應?
（2）CH₂==CH—CH₃?
　CHCl==CCl—CH₂Cl

A與Cl₂反應生成B，B又與Cl₂發生加成反應生成CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl，則B為CH₂==CH—CH₂Cl，A的結構簡式為CH₂==CH—CH₃，即A與Cl₂發生的是取代反應。CH₂Cl—CHCl—CH₂Cl?在NaOH醇溶液中發生消去反應生成C，但僅由此條件無法確定C的結構。依據官能團的性質及所給的轉化條件可知，C與Cl₂發生加成反應生成D，D經消去反應生成E。由二氯烯丹的結構逆向推導可知E的結構為CHCl==CCl—CH₂Cl，D發生消去反應生成的E只有一種結構，則D的結構為,C的結構簡式為。