Question

【題目】G是藥物合成中的一種重要中間體，下面是G的一種合成路線：

已知：或

回答下列問題：

的結(jié)構(gòu)簡式為________，其中所含官能團(tuán)的名稱為_______；B生成C的反應(yīng)類型為_______。

的名稱是________。

由C和E合成F的化學(xué)方程式為________。

的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)的還有________種，其中核磁共振氫譜上有6組峰，峰面積之比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________寫出一種即可。

參照上述合成路線，以為原料其他試劑任選，設(shè)計(jì)制備巴豆醛的合成路線________。

Answer 1

【答案】 羰基、羥基 取代反應(yīng) 對羥基苯甲醛 ++H2O 3

【解析】

（1）對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B的分子式、信息中第一步反應(yīng)，可知B為；B轉(zhuǎn)化為C是B中酚羥基中H原子被甲基替代；

（2）由E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合B轉(zhuǎn)化C發(fā)生取代反應(yīng)，可推知D為；

（3）對比C、E、F的結(jié)構(gòu)可知，整個(gè)過程是C中羰基連接的甲基與E中醛基發(fā)生加成反應(yīng)，然后再發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)（醇的消去反應(yīng)）生成F；

（4）D（）的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，說明含有醛基或甲酸形成的酯基；

（5）CH3CH2Cl發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CH2OH，然后發(fā)生催化氧化生成CH3CHO，再發(fā)生轉(zhuǎn)化關(guān)系中生成F的反應(yīng)可以得到CH3CH=CHCHO。

對比A、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B的分子式、信息中第一步反應(yīng)，可知B為，含有的官能團(tuán)有：羰基、羥基；B轉(zhuǎn)化為C是B中酚羥基中H原子被甲基替代，屬于取代反應(yīng)；

故答案為：；羰基、羥基；取代反應(yīng)；

由E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合B轉(zhuǎn)化C發(fā)生取代反應(yīng)，可推知D為，D的名稱為：對羥基苯甲醛；

故答案為：對羥基苯甲醛；

對比C、E、F的結(jié)構(gòu)可知，整個(gè)過程是C中羰基連接的甲基與E中醛基發(fā)生加成反應(yīng)，然后再發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)醇的消去反應(yīng)生成F，反應(yīng)方程式為：++H2O；

的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且分子結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，說明含有醛基或甲酸形成的酯基，符合條件的還有：、、，其中核磁共振氫譜上有6組峰，峰面積之比為1：1：1：1：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：或；

故答案為：3；或；

發(fā)生水解反應(yīng)生成，然后發(fā)生催化氧化生成，再發(fā)生轉(zhuǎn)化關(guān)系中生成F的反應(yīng)可以得到，合成路線流程圖為：，

故答案為：。