Question

【題目】有機物E是一種除草劑，常通過如下方法合成：

(1)化合物B中的含氧官能團的名稱為酯基和_________。

(2)A與X發生反應生成B和HCl，則X的結構簡式為_________________。

(3)D→E的反應類型為___________。

(4)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式：_____________。

Ⅰ．分子中含有1個苯環，且有5個碳原子位于同一直線上。

Ⅱ．能與新制Cu(OH)2懸濁液反應。

Ⅲ．分子中含有4種化學環境不同的氫。

(5)已知：①CH3CHOClCH2CHO。②ClCH2CHO也能發生X在流程A→B中的類似反應。

寫出以苯酚和乙醛為原料合成的合成路線流程圖(無機試劑可任選)_______________。合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2Br

Answer 1

【答案】醚鍵 ClCH2COOCH3 取代反應(或酯化反應)

【解析】

A是，A與ClCH2COOCH3發生取代反應產生B：和HCl，B與NaOH水溶液共熱，發生酯的水解反應，然后酸化得到C：，C與SOCl2發生苯環上的取代反應產生D：，D與發生酯化反應產生E：和H2O。

(1)化合物B結構簡式是，其中含氧官能團的名稱為酯基和醚鍵。

(2)A與X發生反應生成B和HCl，根據反應前后各種元素原子個數不變，結合物質官能團的變化，可知X的結構簡式為ClCH2COOCH3。

(3)物質D：，D與發生酯化反應產生E：，酯化反應屬于取代反應，所以D→E的反應類型為取代反應(或酯化反應)。

(4)A是，A的一種同分異構體符合條件：Ⅰ．分子中含有1個苯環，且有5個碳原子位于同一直線上；Ⅱ．能與新制Cu(OH)2懸濁液反應，說明含有醛基；Ⅲ．分子中含有4種化學環境不同的氫，說明苯環上有處于對位的兩個取代基，結合苯分子是平面分子，處于對位的C原子在同一條直線上，可知A的符合條件的同分異構體結構簡式為：。

(5)CH3CHO與Cl2在加熱時發生取代反應產生ClCH2CHO，ClCH2CHO與苯酚發生羥基上的取代反應產生，與O2催化氧化產生；CH3CHO與氫氣發生加成反應產生CH3CH2OH，CH3CH2OH與在濃硫酸作催化劑條件下發生酯化反應產生和H2O，故以苯酚和乙醛為原料合成的合成路線流程圖為：。