Question

5．相對分子質量不超過100的有機物A，既能與金屬鈉反應產生無色氣體，又能與碳酸鈉反應產生無色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色． A完全燃燒只生成CO₂和H₂O．經分析其含氧元素的質量分數為37.21%．
①其A相對分子質量為86． （結果四舍五入取整數）
經核磁共振檢測發現A的圖譜如下：

②試寫出A的結構簡式：CH₂=C（CH₃）COOH．
③試寫出A與甲醇反應生成有機物B的化學反應方程式：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH$?_{一定條件}^{△濃硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O．
④B在一定條件下可以反應生成高分子化合物-有機玻璃，寫出反應的方程式：nCH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$．
⑤B的同分異構體有多種，請寫出一種和B同類別的同分異構體的結構簡式CH₂=CHCOOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 ①根據含氧元素的質量分數為37.21%，相對分子質量不超過100，確定分子中氧原子個數，進而確定有機物的相對分子質量；
②有機物能與金屬Na反應產生無色氣體，說明含有-OH或-COOH；又能與碳酸鈉反應產生無色氣體，說明含有-COOH；還可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有不飽和鍵或-C≡C-；
③A為羧酸，A與甲醇反應生成酯和水，甲醇形成反應的化學方程式；
④B是2-甲基丙烯酸甲酯加聚反應生成有機玻璃，然后寫出反應生成聚2-甲基丙烯酸甲酯的方程式；
⑤根據B的分子組成及題干要求寫出滿足條件的有機物的結構簡式．

解答 解：①有機物中氧元素的質量分數為37.21%，相對分子質量不超過100，所以分子中氧原子數目N（O）＜$\frac{100×37.21%}{16}$≈2.3，有機物能與碳酸鈉反應產生無色氣體，說明其分子中含有-COOH，所以A中含有2個氧原子，Mr（X）=$\frac{16×2}{37.21%}$=86，故答案為：86；
②有機物X含有羧基，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，說明有機物X由C、H、O三種元素組成．
設烴基的組成為C_nH_m，烴基的相對分子質量為86-45=41，所以12n+m=41，
若n=1，則m=29（不符合）；若n=2，則m=17（不符合）；若n=3，則m=5（符合）；
所以烴基的組成為C₃H₅，A的結構簡式為：C₃H₅-COOH，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH；
③A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOH，與甲醇反應的化學方程式為：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH $?_{一定條件}^{△濃硫酸}$  CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOH+CH₃OH $?_{一定條件}^{△濃硫酸}$  CH₂=C（CH₃）COOCH₃+H₂O；

④2-甲基丙烯酸甲酯反應生成有機玻璃聚2-甲基丙烯酸甲酯的方程式為：nCH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$，
故答案為：nCH₂=C（CH₃）COOCH₃$\stackrel{一定條件}{→}$；
⑤B為2-甲基丙烯酸甲酯，與B互為同類別同分異構體的有機物，所以分子結構中含有酯基和碳碳雙鍵，所以B同類別的同分異構體的結構簡式：CH₃CH=CHCOOCH₃、CH₂=CHCH₂COOCH₃、CH₂=CHCOOCH₂CH₃，故答案為：CH₂=CHCOOCH₂CH₃．

點評 本題考查了有機物分子式、結構簡式、同分異構體的書寫，題目難度中等，注意掌握常見有機物分子式、結構簡式的方法，明確同分異構體的書寫方法．