Question

【題目】

對羥基苯甲酸丁脂(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得，以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反應生成銀鏡; F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶1。回答下列問題：

(1)A的化學名稱為__________；

(2)由B生成C的化學反應萬程式為_____________________，該反應的類型為__________；

(3)D的結構簡式為__________；

(4)F的分子式為__________；

(5)G的結構簡式為__________；

(6)E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有__________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是_____________(寫結構簡式)。

Answer 1

【答案】 甲苯 +2Cl2 +2HCl 取代反應 C7H4O3Na2 13

【解析】由A的分子式為C7H8，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環甲基對位上的H原子與氯氣發生取代反應生成B，B為，結合已知信息可知，D中含有醛基，在光照條件下，B中甲基上的H原子與氯氣發生取代反應生成C，C為，在氫氧化鈉水溶液中，C中甲基上的氯原子發生取代反應生成D， D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，在堿性和高溫高壓的條件下，結合已知信息可知，苯環上的Cl原子被取代，同時與氫氧化鈉發生反應生成F，F為，F經酸化生成對羥基苯甲酸G。

(1). 由以上分析可知A的化學名稱為甲苯，故答案為：甲苯；

(2). B為，與氯氣在光照條件下發生取代反應生成，方程式為+2Cl2 +2HCl，故答案為：+2Cl2 +2HCl；取代反應；

(3). 由以上分析可知D為，故答案為：；

(4). F為，分子式為C7H4O3Na2，故答案為：C7H4O3Na2；

(5). 由以上分析可知G為，故答案為：；

(6). E為，同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應，說明分子中含有醛基，若取代基為－OOCH、－Cl，有鄰、間、對三種結構，若取代基為－CHO、－OH、－Cl，當－CHO、－OH處于鄰位時，－Cl有4種位置，當－CHO、－OH處于間位時，－Cl有4種位置，當－CHO、－OH處于對位時，－Cl有2種位置，符合條件的同分異構體共有3+4+4+2=13種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是，故答案為：13；。