Question

蘋果醋（ACV）是一種由蘋果發酵而成的酸性飲品，具有解毒．降脂等藥效，主要酸性物質為蘋果酸．蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：①相對分子質量不超過250，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H質量分數分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%；②1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，與足量的Na反應放出33.6L H₂（氣體體積均已折算為標準狀況）；③該分子中存在四種化學環境不同的碳原子，氫原子處于五種不同的化學環境．
回答下列問題：
（1）蘋果酸的分子式為

C₄H₆O₅

，分子中有

2

個羧基．
（2）寫出蘋果酸的結構簡式

．
（3）蘋果酸的同分異構體中，符合上述①、②兩個條件的有（寫出結構簡式）：

、

．

Answer 1

分析：分子中C、H質量分數分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質量分數為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，為1.5mol，說明分子中含有3個-OH（包括-COOH）則至少含有3個O原子，如含有5個O，則相對原子質量為

5×16

0.597

=134＜250符合題意，則含C為

134×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，則分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學環境不同的碳原子，即每個碳連接不同的基團，氫原子處于五種不同的化學環境，說明有五種不同的H原子，結構應為，以此解答該題．

解答：解：（1）分子中C、H質量分數分別為w（C）=35.82%，w（H）=4.48%，則O的質量分數為1-35.82%-4.48%=59.7%，1mol該酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H₂，為1.5mol，說明分子中含有3個-OH（包括-COOH）則至少含有3個O原子，如含有5個O，則相對原子質量為

5×16

0.597

=134＜250符合題意，則含C為

134×35.82%

12

=4，含H

134×4.48%

1

=6，則分子式為C₄H₆O₅，
故答案為：C₄H₆O₅； 2；
（2）分子式為C₄H₆O₅，該分子中存在四種化學環境不同的碳原子，即每個碳連接不同的基團，氫原子處于五種不同的化學環境，說明有五種不同的H原子，結構應為，
故答案為：；
（3）符合上述①、②兩個條件的同分異構體，分子中含有2個-COOH，1個-OH，有、兩種，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意根據題目要求計算相對分子質量，根據結構特點書寫結構簡式，把握同分異構體的書寫方法．