Question

（2013?淄博二模）阿立哌唑（A）是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、D在有機(jī)溶劑中通過以下兩條路線合成得到．
線路一：
線路二：
（1）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（2）由C、D生成化合物F的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（3）合成F時(shí)還可能生成一種相對(duì)分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（4）H屬于α-氨基酸，與B的水解產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體．H能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種．寫出兩種滿足上述條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)A和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成A，可知E的結(jié)構(gòu)；
（2）同樣通過F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應(yīng)；
（3）通過對(duì)其相對(duì)分子質(zhì)量的分析可知，除了發(fā)生取代反應(yīng)外，有發(fā)生了消去反應(yīng)；
（4）綜上分析可知，在H分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基．

解答：解：（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成A，則E應(yīng)為，故答案為：；
（2）同樣通過F的結(jié)構(gòu)式分析可知由C、D合成生成化合物F仍然是鹵素原子與H的取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）F為，相對(duì)分子質(zhì)量為366，與285相比較少的相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)于HBr的，通過對(duì)其相對(duì)分子質(zhì)量的分析可知，除了發(fā)生取代反應(yīng)外，有發(fā)生了消去反應(yīng)，故其結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（4）B的水解產(chǎn)物含有苯環(huán)、酚羥基、氨基和羧基，與H互為同分異構(gòu)體．H能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，說明H的分子中苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，并且在H分子結(jié)構(gòu)中，有苯環(huán)、氨基、羧基、羥基，由此不難得出其分子結(jié)構(gòu)為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題是一道綜合性的有機(jī)合成試題，本題主要考查的是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)反應(yīng)類型和及根據(jù)條件進(jìn)行有機(jī)合成，同時(shí)也要關(guān)注重要官能團(tuán)的性質(zhì)，題目難度較大．