Question

【題目】化合物G是臨床常用的鎮靜、麻醉藥物，其合成路線流程圖如下：

（1）B中的含氧官能團名稱為______和______。

（2）D→E的反應類型為______。

（3）X的分子式為C5H11Br，寫出X的結構簡式：______。

（4）F→G的轉化過程中，還有可能生成一種高分子副產物Y，Y的結構簡式為______。

（5）寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構體的結構簡式：______。

①分子中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應

②分子中只有4種不同化學環境的氫

（6）寫出以CH2BrCH2CH2Br、CH3OH和CH3ONa為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。____________

Answer 1

【答案】醛基 酯基 取代反應 或

【解析】

本題中各主要物質的結構簡式已經給出，因此只要順水推舟即可，難度一般。

（1）B中的含氧官能團為醛基和酯基；

（2）觀察D和E的結構簡式，不難發現D上的1個氫原子被1個乙基取代形成了一條小尾巴（側鏈），因此D→E屬于取代反應；

（3）觀察E和F的結構簡式，不難發現E上的1個氫原子被1個含有支鏈的丁基取代，結合X的分子式不難推出X的結構簡式為；

（4）F到G實際上是F和尿素反應，脫去兩分子甲醇形成了六元環的結構，我們發現F中有2個酯基，尿素中有2個氨基，兩種各含2個官能團的化合物符合縮聚反應的發生條件，因此二者可以縮聚成；

（5）根據條件，G的分子式為，要含有苯環，其次能和氯化鐵溶液發生顯色反應，則一定有酚羥基，還要含有4種不同化學環境的氫，再來看不飽和度，分子中一共有4個不飽和度，而1個苯環恰好是4個不飽和度，因此分子中除苯環外再無不飽和鍵，綜上，符合條件的分子有或；

（6）采用逆推法，分子中有兩個酯，一定是2個羧基和2個甲醇酯化后得到的，甲醇已有，因此接下來要得到這個丙二羧酸，羧基可由羥基氧化得到，羥基可由鹵原子水解得到，最后再構成四元環即可：。