Question

（2009?廣州模擬）（1）相對分子質量不超過100的有機物X，既能與金屬鈉反應產生無色氣體，又能與碳酸鈉反應產生無色氣體，還可以使溴的四氯化碳溶液褪色．X完全燃燒只生成CO₂和H₂O．經分析其含氧元素的質量分數為37.21%．經核磁共振檢測發現X的氫譜如下：
①X的分子中含有的官能團名稱是

碳碳雙鍵、羧基

．
②X的結構簡式為

．
（2）請用合成反應流程圖表示出由和其他無機物合成的方案：

A 反應物 B 反應物 C …
提示：①合成過程中無機試劑任選；
②合成反應流程圖表示方法示例如下：A

反應物

B

反應物

C．

Answer 1

分析：（1）有機物能與金屬Na反應產生無色氣體，說明含有-OH或-COOH；又能與碳酸鈉反應產生無色氣體，說明含有-COOH；還可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有不飽和鍵或-C≡C-．
根據含氧元素的質量分數為37.21%，相對分子質量不超過100，確定分子中氧原子個數，進而確定有機物的相對分子質量，確定有機物的分子式．根據核磁共振氫譜確定分子中氫原子類型，結合可能的官能團，確定有機物結構．
（2）根據結構變化、官能團的引入與消除，采用逆推法推斷設計．

解答：解：（1）①有機物中氧元素的質量分數為37.21%，相對分子質量不超過100，所以分子中氧原子數目N（O）＜

100×37.21%

16

=2.3，
有機物能與碳酸鈉反應產生無色氣體，說明含有-COOH，所以分子中氧原子數目N（O）=

16×2

37.21%

=86．
有機物X含有羧基，完全燃燒只生成CO₂和H₂O，說明有機物X由C、H、O三種元素組成．
令烴基的組成為CnHm，烴基的相對分子質量為86-45=41，所以12n+m=41，
若n=1，則m=29（不符合）；若n=2，則m=17（不符合）；若n=3，則m=5（符合）；
所以烴基的組成為C₃H₅，有機物X可以使溴的四氯化碳溶液褪色，所以烴基中含有1個．
故答案為：碳碳雙鍵、羧基． 
②由①可知有機物為C₃H₅-COOH，核磁共振氫譜有3個峰，說明有3種氫原子，符合條件的結構為
故答案為：．
（2）獲得，應制備???．

所以設計方案為
故答案為：
．

點評：考查有機物結構的推斷、有機合成，難度中等，難點為有機物結構式的推斷．