Question

1．（2-羥基-4-苯基丁酸乙酯）是制備某藥物的中間體，常溫下是一種無色透明的油狀液體． 某興趣小組以2-羥基-4-苯基丁酸和乙醇為原料設計實驗制備該物質：
已知：

	乙醇	2-羥基-4-苯基丁酸	2-羥基-4-苯基丁酸乙酯
相對分子質量	46	180	208
狀態	無色液體	白色固體	無色液體
沸點/℃	78.4	356.9	212
密度/g/cm3	0.789	1.219	1.075
溶解性	易溶于水、有機溶劑	能溶于水，易溶于有機溶劑	難溶于水，易溶于有機溶劑

實驗裝置：

實驗步驟：
①按如圖1裝置連接儀器
②將18.00g 2-羥基-4-苯基丁酸加入三頸瓶中，加入20mL無水乙醇和適量濃硫酸，再加入幾塊沸石．
③加熱至70℃左右保持恒溫半小時．
④分離、提純三頸瓶中粗產品，得到有機產品．
⑤精制產品，得到產品18.72g．
請回答下列問題：
（1）寫出制備反應的化學方程式：．
（2）加入原料時，能否最先加入濃硫酸？否．油水分離器的作用是及時分離產物水，促進平衡向生成酯的反應方向移動．
（3）本實驗的加熱方式宜用水浴加熱．如果溫度過高，或濃硫酸的量過多，制備產率會減小（填“增大”、“減小”或“不變”）．
（4）分離提純產品：取三頸瓶中混合物加入足量的飽和碳酸鈉溶液，分液得到有機層．在本實驗分離過程中，產物應該從分液漏斗的下口放出（填“上口倒出”或“下口放出”）
（5）產品精制：精制產品的實驗裝置如圖2所示，試分析裝置是否合理，不合理（填“合理”或“不合理”），若不合理將如何改進：溫度計處在蒸餾燒瓶的支管口處，冷卻水應從下口進上口出．（若裝置合理，此空不作答）．
（6）本實驗得到產品的產率為90%．

Answer 1

分析 （1）2-羥基-4-苯基丁酸和乙醇在濃硫酸催化作用下水浴加熱反應生成2-羥基-4-苯基丁酸乙酯，依據酯化反應的實質是酸脫羥基，醇脫氫寫出化學方程式；
（2）原料加入依據先加入密度小的再加入密度大的液體；2-羥基-4-苯基丁酸于三頸瓶中，加入適量濃硫酸和20mL無水乙醇發生的是酯化反應，存在化學平衡，油水分離器的作用及時分離生成的水，促進平衡正向進行分析；
（3）依據反應需要可知溫度70°C，加熱方式是水浴加熱；
（4）2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的密度為1.075，據此分析；
（5）依據蒸餾裝置和原理分析判斷裝置圖中存在的問題；
（6）根據產率=$\frac{實際產量}{理論產量}$×100%計算．

解答 解：（1）2-羥基-4-苯基丁酸和乙醇在濃硫酸催化作用下水浴加熱反應生成2-羥基-4-苯基丁酸乙酯和水，依據酯化反應的實質是酸脫羥基、醇脫氫，該反應的化學方程式為，
故答案為：；
（2）原料加入依據先加入密度小的再加入密度大的液體，所以濃硫酸應最后加入，防止濃硫酸使有機物脫水，被氧化等副反應發生，防止乙醇和酸在濃硫酸溶解過程中放熱而揮發；2-羥基-4-苯基丁酸于三頸瓶中，加入適量濃硫酸和20mL無水乙醇發生的是酯化反應，存在化學平衡，油水分離器的作用及時分離生成的水，促進平衡正向進行分析，
故答案為：否；及時分離產物水，促進平衡向生成酯的反應方向移動；
（3）依據反應需要可知溫度70°C，需要用溫度計控制水浴的溫度，所以加熱方式是水浴加熱，如果溫度過高，或濃硫酸的量過多，制備產率會導致產率減小，
故答案為：水浴加熱；減小；
（4）2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的密度為1.075，比水大，所以分液時2-羥基-4-苯基丁酸乙酯在下層，所以產物應該從分液漏斗的下口放出，
故答案為：下口放出；
（5）依據蒸餾裝置和原理分析判斷裝置圖中存在的問題，分析裝置圖不合理，其中溫度計位置錯誤，冷凝管水流方向錯誤，應使溫度計處在蒸餾燒瓶的支管口處，冷卻水應從下口進上口出，
故答案為：不合理；溫度計處在蒸餾燒瓶的支管口處，冷卻水應從下口進上口出；
（6）根據方程式可知，18.00g 2-羥基-4-苯基丁酸理論上可產生2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的質量為$\frac{18}{180}×208$g=20.8g，所以2-羥基-4-苯基丁酸乙酯的產率為$\frac{18.72g}{20.8g}$×100%=90%，故答案為：90%．

點評 本題考查了有機物的實驗制備裝置分析及原理應用，主要是酯化反應原理和實驗過程的分析判斷，掌握原理和基礎是關鍵，題目難度中等．