Question

（2002年上海化學卷）化合物A最早發現于酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發生如下圖所示的反應。

（1）化合物的結構簡式：
A__________、 B__________、D_________。
（2）化學方程式：
A→E____________；A→F_____________。
（3）反應類型：
A→E____________；A→F_____________。

Answer 1

【試題分析】
正確判斷A（C₃H₆O₃）的結構是解題的關鍵。根據題給信息，A可形成鈣鹽，說明其分子內應含―COOH，則另一氧原子可能為醇羥基或醚基，依據A在濃硫酸作用下，能與乙酸發生酯化反應，可推斷這一氧原子應以―OH形式存在，又根據A能發生自身酯化作用生成具有六元環的交酯，說明―OH在α-碳原子上。